(S)-(1-((1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl)azetidin-3-yl)(phenyl)methanamine | 1379079-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(1-((1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl)azetidin-3-yl)(phenyl)methanamine
• 英文别名: (S)-[1-(1-methylimidazol-4-yl)sulfonylazetidin-3-yl]-phenylmethanamine
• CAS: 1379079-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 306.389
• InChiKey: FNNRYSAFGVJKTO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-((1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl)azetidin-3-yl)(phenyl)methanamine 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4-dichloro-N-((1-((1-methyl-1H-imidazol-4-yl) sulfonyl)azetidin-3-yl)(phenyl) methyl) benzamide 、 2,4-dichloro-N-((1-((1-methyl-1H-imidazol-4-yl) sulfonyl)azetidin-3-yl)(phenyl) methyl) benzamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral proton catalysis of secondary nitroalkane additions to azomethine: synthesis of a potent GlyT1 inhibitor

  摘要：

  报道了首个高效GlyT1抑制剂的手性选择性合成方法。在双(双胯)-三氟乙酸盐有机催化剂催化下，以3-硝基氮杂环丁烷为供体，进行手性选择性aza-Henry反应，得到关键中间体，其对映体过量率达92%。该加合物经还原去硝化反应后，通过一系列短步骤转化为目标产物，从而确定了更具药效的对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c2cc32225k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-(1-((1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl)azetidin-3-yl)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral proton catalysis of secondary nitroalkane additions to azomethine: synthesis of a potent GlyT1 inhibitor

  摘要：

  报道了首个高效GlyT1抑制剂的手性选择性合成方法。在双(双胯)-三氟乙酸盐有机催化剂催化下，以3-硝基氮杂环丁烷为供体，进行手性选择性aza-Henry反应，得到关键中间体，其对映体过量率达92%。该加合物经还原去硝化反应后，通过一系列短步骤转化为目标产物，从而确定了更具药效的对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c2cc32225k

文献信息

• Chiral proton catalysis of secondary nitroalkane additions to azomethine: synthesis of a potent GlyT1 inhibitor
  作者：Tyler A. Davis、Michael W. Danneman、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c2cc32225k

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of a potent GlyT1 inhibitor is described. A 3-nitroazetidine donor is used in an enantioselective aza-Henry reaction catalyzed by a bis(amidine)-triflic acid salt organocatalyst, delivering the key intermediate with 92% ee. This adduct is reductively denitrated and converted to the target through a short sequence, thereby allowing assignment of the absolute configuration of the more potent enantiomer.

  报道了首个高效GlyT1抑制剂的手性选择性合成方法。在双(双胯)-三氟乙酸盐有机催化剂催化下，以3-硝基氮杂环丁烷为供体，进行手性选择性aza-Henry反应，得到关键中间体，其对映体过量率达92%。该加合物经还原去硝化反应后，通过一系列短步骤转化为目标产物，从而确定了更具药效的对映体的绝对构型。