naphthalen-2-yl methyl(phenyl)carbamate | 15300-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: naphthalen-2-yl methyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: naphthalen-2-yl N-methyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 15300-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: MIHRRNPBDPDSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl methyl(phenyl)carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到N-甲基-N-苯基萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应将苯酚转化为芳香胺

  摘要：

  在此，我们描述了一种从丰富的原料（即苯酚）中获取芳香胺的新催化方法。将酚类转化为芳香胺的最可靠的催化方法是使用活化基团，例如三氟甲磺酰基。然而，该活化基团在胺化过程中作为离去基团被消除，导致大量浪费。我们的镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应形成芳香胺，二氧化碳作为唯一的副产物。由于这种胺化在没有游离胺的情况下进行，包括甲酰基在内的一系列官能团是相容的。固定在聚苯乙烯载体 (PS-DPPBz) 上的双膦配体是该反应成功的关键，产生的催化物种比简单的非载体变体活性明显更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02751

文献信息

• Substituted Phenols as Active Agents Inhibiting Vegf Production
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20080261956A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting angiogenesis. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for inhibiting VEGF production.
• US8143257B2
  申请人：——

  公开号：US8143257B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• Nickel-Catalyzed Decarboxylation of Aryl Carbamates for Converting Phenols into Aromatic Amines
  作者：Akihiro Nishizawa、Tsuyoshi Takahira、Kosuke Yasui、Hayato Fujimoto、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.9b02751

  日期：2019.5.8

  to accessing aromatic amines from an abundant feedstock, namely phenols. The most reliable catalytic method for converting phenols to aromatic amines uses an activating group, such as a trifluoromethane sulfonyl group. However, this activating group is eliminated as a leaving group during the amination process, resulting in significant waste. Our nickel-catalyzed decarboxylation reaction of aryl carbamates

  在此，我们描述了一种从丰富的原料（即苯酚）中获取芳香胺的新催化方法。将酚类转化为芳香胺的最可靠的催化方法是使用活化基团，例如三氟甲磺酰基。然而，该活化基团在胺化过程中作为离去基团被消除，导致大量浪费。我们的镍催化的氨基甲酸芳基酯脱羧反应形成芳香胺，二氧化碳作为唯一的副产物。由于这种胺化在没有游离胺的情况下进行，包括甲酰基在内的一系列官能团是相容的。固定在聚苯乙烯载体 (PS-DPPBz) 上的双膦配体是该反应成功的关键，产生的催化物种比简单的非载体变体活性明显更高。