6-methoxy-N-methyl-N-phenylpyridin-2-amine | 1021176-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methoxy-N-methyl-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 1021176-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: STOHWCYDTLJSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 N-甲基苯胺 在 5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-[1,4']-联-1H-吡唑 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-methoxy-N-methyl-N-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bippyphos配体家族的简化合成和交叉偶联应用

  摘要：

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/op7002858

文献信息

• Streamlined Synthesis of the Bippyphos Family of Ligands and Cross-Coupling Applications
  作者：Gregory J. Withbroe、Robert A. Singer、Janice E. Sieser

  DOI：10.1021/op7002858

  日期：2008.5.1

  the efficient preparation of Bippyphos, 1. The key precursor to Bippyphos, 5, was prepared via a one-pot bromination of diketone 2 followed by alkylation with pyrazole and condensation with phenylhydrazine. Lithiation of 5 and trapping with di-tert-butylchlorophosphine afforded Bippyphos, 1. Using this approach we have prepared several derivatives of Bippyphos to probe the structure and activity relationships

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。
• Pd-Catalyzed Aryl Amination Mediated by Well Defined, N-Heterocyclic Carbene (NHC)–Pd Precatalysts, PEPPSI
  作者：Michael G. Organ、Mirvat Abdel-Hadi、Stephanie Avola、Igor Dubovyk、Niloufar Hadei、Eric Assen B. Kantchev、Christopher J. O'Brien、Mahmoud Sayah、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200701621

  日期：2008.3.7

  Pd-N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Buchwald-Hartwig amination protocols mediated by Pd-PEPPSI precatalysts is described. These protocols provide access to a range of hindered and functionalized drug-like aryl amines in high yield with both electron-deficient and electron-rich aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Variations in solvent polarity, base and temperature are tolerated, enhancing

  描述了由Pd-PEPPSI预催化剂介导的Pd-N-杂环卡宾（NHC）催化的Buchwald-Hartwig胺化方案。这些方案可提供高收率的一系列受阻和功能化的药物样芳基胺，以及缺电子和富电子的芳基氯化物和杂芳基氯化物和溴化物。溶剂极性，碱和温度的变化是可以容忍的，从而增强了该协议的范围和实用性。还提供了对基础强度（pKb）要求的机械合理性。
• Application of indole-based monophosphine in ppm level Pd-catalyzed C–N bond formation
  作者：Cheuk Long Li、Man Ho Tse、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123124

  日期：2024.5

  methoxy groups has been designed for Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig amination. It is worth noting that this new catalyst system was found to be highly effective in facilitating the cross-coupling reaction even at parts per million levels of palladium catalyst. A wide range of aryl chlorides as well as amine nucleophiles were successfully employed for the aromatic C–N bond-forming reaction. Remarkably

  设计了一种带有多给电子甲氧基的新型吲哚膦配体，用于 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化。值得注意的是，这种新的催化剂体系即使在百万分之一的钯催化剂水平下也能非常有效地促进交叉偶联反应。多种芳基氯以及胺亲核试剂已成功用于芳香族 C-N 键形成反应。值得注意的是，在新开发的催化剂体系下，空间极其拥挤的胺（即2,6-二异丙基苯胺）也能与芳基氯很好地偶联。
• Synthesis and characterization of an isopropylBippyPhos precatalyst
  作者：Steven B. Coffey、David J. Bernhardson、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132597

  日期：2022.1

  reactions. A barrier to the wider use of this ligand, particularly among those performing smaller scale work, may be the lack of a readily available precatalyst. We describe the multi-gram synthesis and characterization of isopropylBippyPhos, and its conversion to isopropylBippyPhos Pd G2, a biaryl phosphine precatalyst. We demonstrate the competency of isopropylBippyPhos Pd G2 in palladium catalyzed Buchwald

  对我们的高通量反应筛选数据的审查显示，BippyPhos 经常与 Buchwald-Hartwig 胺化反应的成功结果相关。这种配体更广泛使用的障碍，特别是在那些进行小规模工作的人中，可能是缺乏现成的预催化剂。我们描述了异丙基 BippyPhos 的多克合成和表征，以及它向异丙基 BippyPhos Pd G2（一种联芳基膦预催化剂）的转化。我们证明了异丙基 BippyPhos Pd G2 在钯催化的 Buchwald-Hartwig 胺化反应和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的能力。