(3Z)-6-chloro-3-(4-methyl-2-oxopentylidene)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (3Z)-6-chloro-3-(4-methyl-2-oxopentylidene)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: (3Z)-6-chloro-3-(4-methyl-2-oxopentylidene)-4H-1,4-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: HLCCIVYFAKRNRO-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxohept-2-enoate 、 4-氯-2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(3Z)-6-chloro-3-(4-methyl-2-oxopentylidene)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的合成、体外对结核分枝杆菌的抗菌活性和基于反向对接的靶向捕捞

  摘要：

  测试了 17 种带有烯胺酮部分的 1,4-苯并恶嗪-2-酮及其三种类似物对结核分枝杆菌(H37Rv)的抗菌活性。BACTEC 在培养 41 天后测定最低杀菌浓度 (MBC)。带有未取代苯并部分的 1,4-Benzoxazin-2-ones 显示出最有希望的活性 (MBC = 5.00 µg/ml)。对于大多数活性化合物，在 41 天内每天测定抗菌活性。最有希望的化合物在孵育第 4 天的浓度为 0.31 µg/ml、第 6 天的浓度为 0.62 µg/ml、第 9 天的浓度为 2.50 µg/ml 和第 41 天的浓度为 5.00 µg/ml 时显示出抑菌效果。所有研究的化合物，连同他们报道的一些类似物，与结核分枝杆菌的35 种蛋白质对接在这些生物体中找到它们的有效目标。作为反向对接的结果，天冬氨酸 1-脱羧酶panD被选为最合适的目标。将最具活性的化合物与来自结核分枝杆菌的吡嗪酰胺抗性菌株

  DOI：

  10.1002/ardp.202000199