N-(2'-methanesulfonyloxyethyl)-1,8-naphthalimide | 939823-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-methanesulfonyloxyethyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 939823-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: MDQWXEYMLAPKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-methanesulfonyloxyethyl)-1,8-naphthalimide 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(2-(4-((4-(3-(2,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)phenoxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates as potential SERMs with computational validation

  摘要：

  设计、合成和评估萘酰亚胺-香豆素/吡唑啉共轭物的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/d0ra01822h
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2'-methanesulfonyloxyethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates as potential SERMs with computational validation

  摘要：

  设计、合成和评估萘酰亚胺-香豆素/吡唑啉共轭物的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/d0ra01822h

文献信息

• Molecular Recognition of DNA by Rigid [<i>n</i>]-Polynorbornane-Derived Bifunctional Intercalators:  Synthesis and Evaluation of Their Binding Properties
  作者：Liisa D. Van Vliet、Tom Ellis、Patrick J. Foley、Ligong Liu、Frederick M. Pfeffer、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener、Florian Hollfelder、Michael J. Waring

  DOI：10.1021/jm0613020

  日期：2007.5.1

  scaffold. The length and character of the backbone as well as the identity of the intercalators were varied, resulting in mono- or divalent recognition of the double helix with varying affinity. Our lead compound proved to be a moderately sequence-selective bis-intercalator with an unwinding angle of 27 degrees and a binding constant of about 8 microM. 9-aminoacridine rings were preferred over acridine

  我们已经在DNA识别的背景下利用了多价的概念，使用新颖的化学方法来合成具有异常序列选择性的新型bis-intercalator。先前已经观察到双插入，但是用于这种分子的从头构建的设计原理是未知的。我们的化合物具有两个从刚性，基于聚降冰片烷的支架中突出的芳族基团。骨架的长度和特征以及嵌入剂的身份各不相同，从而导致双螺旋的单价或二价识别具有不同的亲和力。我们的先导化合物被证明是中等序列选择性的双嵌入剂，展开角度为27度，结合常数约为8 microM。9-氨基ac啶环比over啶羧酰胺或萘二甲酰亚胺更可取，刚性的[3]-聚降冰片烷支架优于[5]-聚降冰片烷。连接环与支架的连接子的柔性，尽管影响较小，但会影响DNA结合的强度和特性。