4-N-benzoyl-1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-C-phosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine | 305819-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-benzoyl-1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-C-phosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-3-yl]phosphonic acid
• CAS: 305819-96-9
• 化学式: C₃₂H₃₆N₃O₈PSi
• 分子量: 649.712
• InChiKey: OTLRJXQMVAKOJW-KNCOWHAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-C-phosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷3'-C-膦酸酯的高效合成：双羟基膦酸酯部分的反应性。

  摘要：

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035038
• 作为产物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)cytidine 在 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-N-benzoyl-1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-C-phosphono-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷3'-C-膦酸酯的高效合成：双羟基膦酸酯部分的反应性。

  摘要：

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。

  DOI：

  10.1080/15257770008035038

文献信息

• Efficient Synthesis of 2′-Deoxynucleoside 3′-C-Phosphonates: Reactivity of Geminal Hydroxyphosphonate Moiety
  作者：Śárka Králíková、Miloś Buděšínský、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1080/15257770008035038

  日期：2000.7

  In this report we present a novel, simple way for the synthesis of 3'-C-phosphonate derivatives of all four basic 2'-deoxynucleosides in both fully protected and deprotected forms. The reactivity of the geminal hydroxy phosphonate moiety located at the 3'-carbon atom of the nucleoside was studied with respect to the use of this type of nucleoside phosphonic acid for the preparation of short oligonucleotides

  在本报告中，我们提出了一种新颖，简单的方法，用于以完全保护和脱保护的形式合成所有四个基本2'-脱氧核苷的3'-C-膦酸酯衍生物。关于使用这种类型的核苷膦酸制备短寡核苷酸，即二核苷单磷酸类似物，研究了位于核苷的3'-碳原子处的双羟基膦酸酯部分的反应性。