6,8,10-trioxo-6,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid ethyl ester | 62638-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8,10-trioxo-6,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-hydroxy-6,10-dioxo-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
• CAS: 62638-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: QGEKBSZEVBWTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 丁炔二酸二甲酯 、 6,8,10-trioxo-6,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid ethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到7-ethyl 10,11-dimethyl 9-(cyclohexylamino)-6,12-dihydro-6,12-dioxo-5H,11H-pyrano[2',3':4,5]pyrido[1,2-a]quinoxaline-7,10,11-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isocyanide-Based Three-Component Synthesis of Pyrano-pyrido-quinoxalines

  摘要：

  AbstractPyrano‐pyrido‐quinoxaline derivatives were synthesized in good yields by a three‐component reaction of isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates, and pyrido[1,2‐a]quinoxaline‐triones in DMF at 100°.

  DOI：

  10.1002/hlca.201100019
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯基马来酸二酯 、 3-Ethoxycarbonylmethyl-1H-quinoxal-2-one 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAPPE T.; LINNAU Y.; STADLBAUER W., MONATSH. CHEM. , 1977, 108, NO 1, 103-111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Functionalized 6,10-Dioxo-6,10-dihydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalines and 6,10-Dioxo-6,10-dihydropyrido[2,1-c][1,4]benz­oxazines
  作者：Issa Yavari、Sanaz Souri、Mehdi Sirouspour、Mohammad Bayat

  DOI：10.1055/s-0029-1217542

  日期：2009.7

  An efficient synthesis of alkyl 8-hydroxy-6,10-di­oxo-6,10-dihydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylates and alkyl 8-hydroxy-6,10-dioxo-6,10-dihydropyrido[2,1-c][1,4]benzoxa­zine-7-carboxylates is described. This involves the reaction between malonyl dichloride and alkyl 2-[3,4-dihydro-3-oxo­quinoxaline 2(1H)-ylidene]acetates or alkyl 2-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetates in CH2Cl2 at room temperature.

  介绍了一种 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢-5H-吡啶并[1,2-a]喹喔啉-7-羧酸烷基酯和 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-7-羧酸烷基酯的高效合成方法。这涉及丙二酰氯与 2-[3,4-二氢-3-氧代喹喔啉-2(1H)-亚基]乙酸烷基酯或 2-(2-氧代-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-亚基)乙酸烷基酯在 CH2Cl2 中于室温下的反应。