(1S,4R,5S)-3-benzyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H,3H-1,4-methanopyrrolo[1,2-e][1,2,5]oxadiazepine | 1043886-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-3-benzyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H,3H-1,4-methanopyrrolo[1,2-e][1,2,5]oxadiazepine
• 英文别名: (1S,7S,8R)-9-benzyl-7-phenyl-10-oxa-6,9-diazatricyclo[6.2.1.02,6]undeca-2,4-diene
• CAS: 1043886-13-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: BIHCNQXGLQBTSX-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-vinylpyrrol-1-yl)-2-phenylacetate 、 N-苄基羟胺盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以16%的产率得到(3aS,8S,8aR)-1-benzyl-8-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-isoxazolo[4,3-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  从天然α-氨基酸合成对映体纯的高度官能化吡咯嗪和吲哚嗪：实验和理论研究

  摘要：

  已经制备了各种取代的对映体纯 2-benzylamino-1-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizines 和 6-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-ols。反应序列从 L-α-氨基酸开始，涉及基于吡咯的硝酮中间体的分子内环加成。在 HCTH/6-311+G(d,p)//HCTH/6-31+G(d) 理论水平上进行了理论研究，目的是使取代基对环加成反应区域化学的影响合理化.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701217

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Highly Functionalized Pyrrolizines and Indolizines from Natural α-Amino Acids: An Ex­perimental and Theoretical Investigation
  作者：Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Alessandro Contini、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1002/ejoc.200701217

  日期：2008.6

  Variously substituted enantiopure 2-benzylamino-1-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizines and 6-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-ols have been prepared. The reaction sequence starts from L-α-amino acids and involves an intramolecular cycloaddition of pyrrole-based nitrone intermediates. A theoretical investigation at the HCTH/6-311+G(d,p)//HCTH/6-31+G(d) level of theory was performed with

  已经制备了各种取代的对映体纯 2-benzylamino-1-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizines 和 6-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-ols。反应序列从 L-α-氨基酸开始，涉及基于吡咯的硝酮中间体的分子内环加成。在 HCTH/6-311+G(d,p)//HCTH/6-31+G(d) 理论水平上进行了理论研究，目的是使取代基对环加成反应区域化学的影响合理化.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)