2-Bromtetrafluorpyridin | 20973-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromtetrafluorpyridin
• 英文别名: 2-bromotetrafluoropyridine；2-bromo-3,4,5,6-tetrafluoro-pyridine；2-Bromo-3,4,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 20973-46-0
• 化学式: C₅BrF₄N
• 分子量: 229.959
• InChiKey: SAWKNGJQPQWPAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 1,2,3,4,5,5,6,6-八氟-1,3-环己二烯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以40%的产率得到2-Bromtetrafluorpyridin
  参考文献：
  名称：

  多氟环己-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应。第二部分 在全氟环己-1,3-二烯中添加腈。制备2-取代的四氟吡啶的途径

  摘要：

  全氟环己-1,3-二烯在高温和高压下通过1,4-加成与具有高负电性取代基（R = CF 3，Br，C 6 F 5和[CF 2 ] 3 CN）的腈RCN（I ）反应。如此形成的3-取代的八氟-2-氮杂双环[2,2,2]八-2,5-二烯（II）在反应条件下通常不稳定，并且可以通过逆Diels-Alder加成反应或自发消除四氟乙烯而得到相应的2-取代的四氟吡啶（III）。全氟戊二腈还通过两次添加和消除以低产率得到全氟-1,3-双-（2-吡啶基）丙烷。

  DOI：

  10.1039/j39690002559

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of 2-substituted tetrafluoropyridines
  作者：L. P. Anderson、W. J. Feast、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/c19680001433

  日期：——
• Diels–Alder reactions of polyfluorocyclohexa-1,3-dienes. Part II. Addition of nitriles to perfluorocyclohexa-1,3-diene. A route to 2-substituted tetrafluoropyridines
  作者：L. P. Anderson、W. J. Feast、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/j39690002559

  日期：——

  Perfluorocyclohexa-1,3-diene reacts by 1,4-addition at high temperatures and pressures with nitriles RCN (I) which have highly electronegative substituents (R = CF3, Br, C6F5 and [CF2]3CN). The 3-substituted octafluoro-2-azabicyclo[2,2,2]octa-2,5-dienes (II) so formed are generally unstable under the reaction conditions and either undergo retro-Diels–Alder addition or spontaneously eliminate tetrafluoroethylene

  全氟环己-1,3-二烯在高温和高压下通过1,4-加成与具有高负电性取代基（R = CF 3，Br，C 6 F 5和[CF 2 ] 3 CN）的腈RCN（I ）反应。如此形成的3-取代的八氟-2-氮杂双环[2,2,2]八-2,5-二烯（II）在反应条件下通常不稳定，并且可以通过逆Diels-Alder加成反应或自发消除四氟乙烯而得到相应的2-取代的四氟吡啶（III）。全氟戊二腈还通过两次添加和消除以低产率得到全氟-1,3-双-（2-吡啶基）丙烷。