2-<1-(diethylphosphono)ethoxy>ethyl methanesulfonate | 142613-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<1-(diethylphosphono)ethoxy>ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(1-Diethoxyphosphorylethoxy)ethyl methanesulfonate
• CAS: 142613-39-6
• 化学式: C₉H₂₁O₇PS
• 分子量: 304.301
• InChiKey: FEYPKJOSDQZQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-(diethylphosphono)ethoxy>ethyl methanesulfonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 8.0h， 生成 9-<2-<1-(monoethylphosphono)ethoxy>ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005
• 作为产物：
  描述：

  二乙基((2-羟基乙氧基)甲基)膦酸基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-<1-(diethylphosphono)ethoxy>ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of methyl derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine
  作者：Kuo Long Yu、Joanne J. Bronson、Hyekyung Yang、Amy Patick、Masud Alam、Vera Brankovan、Roelf Datema、Michael J. M. Hitchcock、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00094a005

  日期：1992.8

  A number of methyl derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine (PMEG, 1) have been synthesized and tested in vitro for anti-herpes and anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity. Among these analogues, (R)-2'-methyl-PMEG [(R)-3] and 2',2'-dimethyl-PMEG (7) demonstrated potent anti-HIV activity in the XTT assay with EC50 values of 1.0 and 2.6 microM, respectively. The corresponding (S)-2'-methyl-PMEG

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。