benzyl 9-hydroxy-3-methoxy-6-methoxycarbonyl-1,7-dimethyldibenzofuran-2-carboxylate | 132281-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzyl 9-hydroxy-3-methoxy-6-methoxycarbonyl-1,7-dimethyldibenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 6-O-methyl 9-hydroxy-3-methoxy-1,7-dimethyldibenzofuran-2,6-dicarboxylate
• CAS: 132281-71-1
• 化学式: C₂₅H₂₂O₇
• 分子量: 434.445
• InChiKey: QORCBMLPHXIKIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 9-hydroxy-3-methoxy-6-methoxycarbonyl-1,7-dimethyldibenzofuran-2-carboxylate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到pannaric acid 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Lichen Dibenzofuran Pannaric Acid 6-Methyl Ester

  摘要：

  在关键的环化步骤中使用乙酸钯(II)，通过生物仿生型方法实现了泛酸 6-甲酯（3,9-二羟基-6-甲氧基羰基-1,7-二甲基二苯并呋喃-2-羧酸）（2）的全合成。研究表明，这种酸（2）与 Leproloma vouauxii 地衣的主要代谢物相同。

  DOI：

  10.1071/ch9902107
• 作为产物：
  描述：

  4-(5'-hydroxy-2'-methoxycarbonyl-3'-methylphenoxy)-2-methoxy-6-methylbenzoic acid 在 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl 9-hydroxy-3-methoxy-6-methoxycarbonyl-1,7-dimethyldibenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Lichen Dibenzofuran Pannaric Acid 6-Methyl Ester

  摘要：

  在关键的环化步骤中使用乙酸钯(II)，通过生物仿生型方法实现了泛酸 6-甲酯（3,9-二羟基-6-甲氧基羰基-1,7-二甲基二苯并呋喃-2-羧酸）（2）的全合成。研究表明，这种酸（2）与 Leproloma vouauxii 地衣的主要代谢物相同。

  DOI：

  10.1071/ch9902107

文献信息

• ELIX, JOHN A.;PRATT, STEVEN J.;LAUNDON, JACK R., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N2, C. 2107-2111
  作者：ELIX, JOHN A.、PRATT, STEVEN J.、LAUNDON, JACK R.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of the Lichen Dibenzofuran Pannaric Acid 6-Methyl Ester
  作者：JA Elix、SJ Pratt、JR Laundon

  DOI：10.1071/ch9902107

  日期：——

  A total synthesis of pannaric acid 6-methyl ester (3,9-dihydroxy-6-methoxycarbonyl-1,7-dimethyldibenzofuran-2-carboxylic acid) (2) has been achieved by a biomimetic -type approach with palladium(II) acetate in the key cyclization step. This acid (2) was shown to be identical with the major metabolite of the lichen Leproloma vouauxii.

  在关键的环化步骤中使用乙酸钯(II)，通过生物仿生型方法实现了泛酸 6-甲酯（3,9-二羟基-6-甲氧基羰基-1,7-二甲基二苯并呋喃-2-羧酸）（2）的全合成。研究表明，这种酸（2）与 Leproloma vouauxii 地衣的主要代谢物相同。