N,N-dimethyl-2-phenyldiazene-1-carboxamide | 13444-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenyldiazene-1-carboxamide
• 英文别名: N-Dimethylphenylazocarbonamid；Phenylazo-carbonsaeure-dimethylamid；N,N-Dimethylphenylazocarbonamid；N,N-dimethyl-2-phenyl-diazenecarboxamide；N,N-Di-methyl-amido-azo-benzol；1,1-dimethyl-3-phenyliminourea
• CAS: 13444-02-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: CHTGJYZCEGUFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 ethyl 2-phenyldiazenecarboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到N,N-dimethyl-2-phenyldiazene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  系统评价2-芳基羧酸酯和2-芳基甲酰胺作为Mitsunobu试剂

  摘要：

  2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物可以替代典型的Mitsunobu试剂，例如偶氮二羧酸二乙酯。对这些偶氮化合物的反应性和物理性质的系统研究表明，它们具有出色的Mitsunobu试剂能力。与已知的偶氮试剂相比，这些试剂显示出相似或更高的反应性，并且适用于广泛的底物范围。p ķ一已经研究了底物的空间效应和空间效应，并且可以通过从2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮甲酰胺衍生物的文库中选择合适的试剂来克服Mitsunobu反应的局限性。例如，通过一锅铁催化的好氧氧化可方便地回收偶氮试剂。代表性的2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物的SC-DSC分析显示出高的热稳定性，表明与典型的偶氮试剂相比，这些偶氮试剂具有较低的化学危害。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00486

文献信息

• Systematic Evaluation of 2-Arylazocarboxylates and 2-Arylazocarboxamides as Mitsunobu Reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00486

  日期：2018.4.20

  2-Arylazocarboxylate and 2-arylazocarboxamide derivatives can serve as replacements of typical Mitsunobu reagents such as diethyl azodicarboxylate. A systematic investigation of the reactivity and physical properties of those azo compounds has revealed that they have an excellent ability as Mitsunobu reagents. These reagents show similar or superior reactivity as compared to the known azo reagents

  2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物可以替代典型的Mitsunobu试剂，例如偶氮二羧酸二乙酯。对这些偶氮化合物的反应性和物理性质的系统研究表明，它们具有出色的Mitsunobu试剂能力。与已知的偶氮试剂相比，这些试剂显示出相似或更高的反应性，并且适用于广泛的底物范围。p ķ一已经研究了底物的空间效应和空间效应，并且可以通过从2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮甲酰胺衍生物的文库中选择合适的试剂来克服Mitsunobu反应的局限性。例如，通过一锅铁催化的好氧氧化可方便地回收偶氮试剂。代表性的2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物的SC-DSC分析显示出高的热稳定性，表明与典型的偶氮试剂相比，这些偶氮试剂具有较低的化学危害。

表征谱图