N,N-dimethyl-2-phenyldiazene-1-carboxamide | 13444-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-phenyldiazene-1-carboxamide
• 英文别名: N-Dimethylphenylazocarbonamid；Phenylazo-carbonsaeure-dimethylamid；N,N-Dimethylphenylazocarbonamid；N,N-dimethyl-2-phenyl-diazenecarboxamide；N,N-Di-methyl-amido-azo-benzol；1,1-dimethyl-3-phenyliminourea
• CAS: 13444-02-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: CHTGJYZCEGUFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 ethyl 2-phenyldiazenecarboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到N,N-dimethyl-2-phenyldiazene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  系统评价2-芳基羧酸酯和2-芳基甲酰胺作为Mitsunobu试剂

  摘要：

  2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物可以替代典型的Mitsunobu试剂，例如偶氮二羧酸二乙酯。对这些偶氮化合物的反应性和物理性质的系统研究表明，它们具有出色的Mitsunobu试剂能力。与已知的偶氮试剂相比，这些试剂显示出相似或更高的反应性，并且适用于广泛的底物范围。p ķ一已经研究了底物的空间效应和空间效应，并且可以通过从2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮甲酰胺衍生物的文库中选择合适的试剂来克服Mitsunobu反应的局限性。例如，通过一锅铁催化的好氧氧化可方便地回收偶氮试剂。代表性的2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物的SC-DSC分析显示出高的热稳定性，表明与典型的偶氮试剂相比，这些偶氮试剂具有较低的化学危害。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00486

表征谱图