(1R,2R)-2-Butyl-1-methyl-1,2-dihydro-naphthalene-1-carbaldehyde | 114083-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-Butyl-1-methyl-1,2-dihydro-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-1-Methyl-2-butyl-1,2-dihydronaphthalene-1-carbaldehyde；(1R,2R)-2-butyl-1-methyl-2H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 114083-31-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: VTDWAJACIHQFGV-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Butyl-1-methyl-1,2-dihydro-naphthalene-1-carbaldehyde 生成 cis-2-butyl-1-(hydroxymethyl)-1-methyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1,1,2- and 1,2-substituted dihydronaphthalenes via a chiral naphthyl imine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96708-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((1R,2R)-2-Butyl-1-methyl-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl)-4-methoxymethyl-4,5-dihydro-oxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 草酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R)-2-Butyl-1-methyl-1,2-dihydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Addition to Chiral Aromatic and Unsaturated Oxazolines Using a Novel Chiral Auxiliary

  摘要：

  通过利用S-丝氨酸，成功合成了还原的甲氧基氨醇（12）的两种对映体。由这些辅助试剂制备的相应噁唑啉在与萘（22）和环己烯（27）的加成反应中显示出良好的性能。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25842

文献信息

• A one-flask synthesis of dihydronaphthalenemethanols by directed addition of organolithium reagents to BHA naphthalenecarboxylates
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Yasutomi Asano、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00181-7

  日期：1999.4

  The 1,4-addition reaction of organolithium reagents with 2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl naphthalenecarboxylates gave regioselectively substituted dihydronaphthalenecarboxylates in high yields. Successive treatment of the esters with organolithiums in THF, lithium triethylborohydride, methyl iodide, and finally sodium borohydride in methanol, provided regio- and stereoselectively the corresponding

  有机锂试剂与2，6-双（叔丁基）-4-甲氧基苯基萘羧酸酯的1，4-加成反应以高产率得到区域选择性取代的二氢萘羧酸酯。用四氢呋喃中的有机锂，三乙基硼氢化锂，甲基碘和最后用甲醇中的硼氢化钠连续处理酯类，可以很好地在区域和立体选择性地提供相应的1,1,2-和1,2,2-三取代的二氢萘基甲醇。该一烧瓶​​法由五个反应序列构成，该五个反应涉及作为关键步骤从烯酮还原性生成醛金属烯醇化物。
• Stereospecific conjugate addition of organolithium reagents to naphthylimines. A facile route to 1,1,2- and 1,2-substituted dihydroronaphthalenes
  作者：A.I. Meyers、Jack D. Brown、Dominique Laucher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96707-8

  日期：1987.1
• MEYERS, A. I.;BROWN, JACK D.;LAUCHER, DOMINIQUE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5283-5286
  作者：MEYERS, A. I.、BROWN, JACK D.、LAUCHER, DOMINIQUE

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;BROWN, JACK D.;LAUCHER, DOMINIQUE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5279-5282
  作者：MEYERS, A. I.、BROWN, JACK D.、LAUCHER, DOMINIQUE

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 1,1,2- and 1,2-substituted dihydronaphthalenes via a chiral naphthyl imine
  作者：A.I. Meyers、Jack D. Brown、Dominique Laucher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96708-x

  日期：1987.1