4-((tert-butyldimethylsilyloxy)(furan-2-yl)methyl)-3-propylisoquinoline | 1185276-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)(furan-2-yl)methyl)-3-propylisoquinoline
• 英文别名: Tert-butyl-[furan-2-yl-(3-propylisoquinolin-4-yl)methoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[furan-2-yl-(3-propylisoquinolin-4-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1185276-09-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂Si
• 分子量: 381.59
• InChiKey: WKQRLLZAOKRPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二甲氨基苄叔丁胺 、 tert-butyl-(1-(furan-2-yl)hex-2-ynyloxy)dimethylsilane 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyloxy)(furan-2-yl)methyl)-3-propylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醛亚胺和炔烃的铑催化氧化交叉偶联/环化合成异喹啉

  摘要：

  描述了内部炔烃和芳基醛亚胺之间的一般铑催化氧化偶联反应。该方法以良好的收率和高区域选择性提供了 3,4-二取代的异喹啉。初步机理研究表明，CN 键的形成源于铑 (III) 物质的还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja904380q

文献信息

• Isoquinoline Synthesis via Rhodium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling/Cyclization of Aryl Aldimines and Alkynes
  作者：Nicolas Guimond、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja904380q

  日期：2009.9.2

  A general rhodium-catalyzed oxidative coupling reaction between internal alkynes and aryl aldimines is described. This process affords 3,4-disubstituted isoquinolines in good yield and high regioselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that the C-N bond formation arises from the reductive elimination of a rhodium(III) species.

  描述了内部炔烃和芳基醛亚胺之间的一般铑催化氧化偶联反应。该方法以良好的收率和高区域选择性提供了 3,4-二取代的异喹啉。初步机理研究表明，CN 键的形成源于铑 (III) 物质的还原消除。