(22E)-23-phenyl-24-nor-5α-chola-2,22-dien-6-one | 162547-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-23-phenyl-24-nor-5α-chola-2,22-dien-6-one
• 英文别名: (22E)-23-phenyl-24-nor-5α-chola-2,22-diene-6-one；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,4,5,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-10,13-dimethyl-17-[(2R,3E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 162547-58-2
• 化学式: C₂₉H₃₈O
• 分子量: 402.62
• InChiKey: LDDXQYLEWTUFAL-NIZCIIRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-23-phenyl-24-nor-5α-chola-2,22-dien-6-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 三氟过氧乙酸 、 potassium carbonate 、 DHQD-CLB 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-23-phenyl-7-oxa-7a-homo-24-nor-5α-cholan-6-one
  参考文献：
  名称：

  侧链带有苯基的新型油菜素类固醇类似物的设计，合成和生物学活性†

  摘要：

  我们已经制备并研究了一系列在侧链上具有对位取代苯基的新的油菜素类固醇衍生物。为了获得分子对接和生物学活性之间的最佳比较，合成了两种类型的油菜素甾醇。6酮为10个例子，B-内酯为8个例子。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯将苯基引入类固醇骨架。对接研究使用AutoDock Vina 1.05进行。与天然油菜素类固醇相比，使用不同的油菜素类固醇生物测定法建立了植物生物学活性。用新油菜素类固醇处理后，在黄化的豌豆幼苗中也观察到植物激素乙烯的生产差异。活性最高的化合物是内酯8f和6-氧代衍生物8c和9c，其生物学活性与天然油菜素内酯相当或什至更好。最后，使用人类正常细胞和癌细胞系研究了新衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01479h
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6,6-ethylendioxy-5α-pregn-2-en-20-yl-formaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (22E)-23-phenyl-24-nor-5α-chola-2,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  侧链带有苯基的新型油菜素类固醇类似物的设计，合成和生物学活性†

  摘要：

  我们已经制备并研究了一系列在侧链上具有对位取代苯基的新的油菜素类固醇衍生物。为了获得分子对接和生物学活性之间的最佳比较，合成了两种类型的油菜素甾醇。6酮为10个例子，B-内酯为8个例子。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯将苯基引入类固醇骨架。对接研究使用AutoDock Vina 1.05进行。与天然油菜素类固醇相比，使用不同的油菜素类固醇生物测定法建立了植物生物学活性。用新油菜素类固醇处理后，在黄化的豌豆幼苗中也观察到植物激素乙烯的生产差异。活性最高的化合物是内酯8f和6-氧代衍生物8c和9c，其生物学活性与天然油菜素内酯相当或什至更好。最后，使用人类正常细胞和癌细胞系研究了新衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01479h

文献信息

• Biological Activity of Brassinosteroids - Direct Comparison of Known and New Analogs<i>in planta</i>
  作者：Sebastian Wendeborn、Mathilde Lachia、Pierre M. J. Jung、Jörg Leipner、David Brocklehurst、Alain De Mesmaeker、Katharina Gaus、Régis Mondière

  DOI：10.1002/hlca.201600305

  日期：2017.2

  presented. We describe in detail their synthetic preparation, which includes significant improvements of previously reported protocols as well as access to new analogs with functional modifications of the steroid skeleton and of the C(17)‐attached side chain. We report the biological potency of the prepared brassinosteroid analogs as plant hormones, which were carefully established in the French bean

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。
• Synthesis of novel aryl brassinosteroids through alkene cross-metathesis and preliminary biological study
  作者：Petra Korinkova、Vaclav Bazgier、Jana Oklestkova、Lucie Rarova、Miroslav Strnad、Miroslav Kvasnica

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.010

  日期：2017.11

  A series of phenyl analogues of brassinosteroids was prepared via alkene cross-metathesis using commercially available styrenes and 24-nor-5cc-chola-2,22-dien-6-one. All derivatives were successfully docked into the active site of BRIJ. using AutoDock Vina. Plant growth promoting activity was measured using the pea inhibition biotest and Arabidopsis root sensitivity assay and then was compared with naturally occuring brassinosteroids. Differences in the production of plant hormone ethylene were also observed in etiolated pea seedlings after treatment with the new and also five known brassinosteroid phenyl analogues. Antiproliferative activity was also studied using normal human fibroblast and human cancer cell lines.
• Huang, Liang-Fu; Zhou, Wei-Shan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3579 - 3586
  作者：Huang, Liang-Fu、Zhou, Wei-Shan

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological activities of new brassinosteroid analogues with a phenyl group in the side chain
  作者：M. Kvasnica、J. Oklestkova、V. Bazgier、L. Rárová、P. Korinkova、J. Mikulík、M. Budesinsky、T. Béres、K. Berka、Q. Lu、E. Russinova、M. Strnad

  DOI：10.1039/c6ob01479h

  日期：——

  We have prepared and studied a series of new brassinosteroid derivatives with a p-substituted phenyl group in the side chain. To obtain the best comparison between molecular docking and biological activities both types of brassinosteroids were synthesized; 6-ketones, 10 examples, and B-lactones, 8 examples. The phenyl group was introduced into the steroid skeleton by Horner–Wadsworth–Emmons. The docking

  我们已经制备并研究了一系列在侧链上具有对位取代苯基的新的油菜素类固醇衍生物。为了获得分子对接和生物学活性之间的最佳比较，合成了两种类型的油菜素甾醇。6酮为10个例子，B-内酯为8个例子。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯将苯基引入类固醇骨架。对接研究使用AutoDock Vina 1.05进行。与天然油菜素类固醇相比，使用不同的油菜素类固醇生物测定法建立了植物生物学活性。用新油菜素类固醇处理后，在黄化的豌豆幼苗中也观察到植物激素乙烯的生产差异。活性最高的化合物是内酯8f和6-氧代衍生物8c和9c，其生物学活性与天然油菜素内酯相当或什至更好。最后，使用人类正常细胞和癌细胞系研究了新衍生物的细胞毒性。