(4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 176967-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 176967-05-8
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₅Si
• 分子量: 499.723
• InChiKey: DBIQLCPQSSNRMI-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-N,2-O-isopropylidene-D-threose
  参考文献：
  名称：

  由D-异抗坏血酸合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  利用对映体保护的syn -2 R-氨基-1,3,4-三醇衍生物的高功能性（可轻松从D-异抗坏血酸以克数购得），合成了几种生物活性化合物，例如（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA），微ginin的N末端部分和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷，ophiocordin和balanol核心结构。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00381-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-N-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-butane-1,2-diol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure aminotriol from d-isoascorbic acid synthesis of

  摘要：

  Enantiopure suitably N,O-protected aminotriol has been prepared from D-isoascorbic acid. The utility of this homochiral building block in the synthesis of (2R,3R)-D-threo-C-18-sphingosine is described via a Wittig reaction on a N,O-protected beta-amino-alpha-hydroxyaldehyde. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00087-0

文献信息

• Formal synthesis of an unusual amino acid component of cyclosporin, involving stereocontrolled nucleophilic 1,4-addition
  作者：Arounarith Tuch、Michèle Saniìere、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00164-x

  日期：1997.5

  A syn-(2R)-amino-1,3,4-butanetriol derivative, readily available from D-isoascorbic acid, was utilized for the synthesis of MeBmt found in the immunosuppressive undecacyclopeptide cyclosporin. This new strategy involves diastereoselective nucleophilic 1,4-addition of lithium dimethylcuprate to a chiral alpha,beta-unsaturated aldehyde, and elaboration of the terminal double bond, by Takai or Wittig method for the MeBmt or its 6Z-isomer, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.