(4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((Z)-(R)-1-methyl-pent-3-enyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 192129-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((Z)-(R)-1-methyl-pent-3-enyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(Z,2R)-hex-4-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 192129-61-6
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₄Si
• 分子量: 551.842
• InChiKey: BHDNUNWPIHUUSY-VTZZRCAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((Z)-(R)-1-methyl-pent-3-enyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4S,5R)-5-((Z)-(R)-1-Methyl-pent-3-enyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of an unusual amino acid component of cyclosporin, involving stereocontrolled nucleophilic 1,4-addition

  摘要：

  A syn-(2R)-amino-1,3,4-butanetriol derivative, readily available from D-isoascorbic acid, was utilized for the synthesis of MeBmt found in the immunosuppressive undecacyclopeptide cyclosporin. This new strategy involves diastereoselective nucleophilic 1,4-addition of lithium dimethylcuprate to a chiral alpha,beta-unsaturated aldehyde, and elaboration of the terminal double bond, by Takai or Wittig method for the MeBmt or its 6Z-isomer, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00164-x
• 作为产物：
  描述：

  3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-N,2-O-isopropylidene-D-threose 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-((Z)-(R)-1-methyl-pent-3-enyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of an unusual amino acid component of cyclosporin, involving stereocontrolled nucleophilic 1,4-addition

  摘要：

  A syn-(2R)-amino-1,3,4-butanetriol derivative, readily available from D-isoascorbic acid, was utilized for the synthesis of MeBmt found in the immunosuppressive undecacyclopeptide cyclosporin. This new strategy involves diastereoselective nucleophilic 1,4-addition of lithium dimethylcuprate to a chiral alpha,beta-unsaturated aldehyde, and elaboration of the terminal double bond, by Takai or Wittig method for the MeBmt or its 6Z-isomer, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00164-x