1-(5-methoxybenzo[b]thiophene-2-yl)ethanone | 56363-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(5-methoxybenzo[b]thiophene-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Acetyl-5-methoxybenzothiophen；1-(5-methoxy-benzo[b]thiophen-2-yl)-ethanone；1-(5-Methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)ethanone；1-(5-methoxy-1-benzothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 56363-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: DDFCLAQHCXQHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxybenzo[b]thiophene-2-yl)ethanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-(5-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯通过铜催化的2-卤代卤代烃的α-C-H官能化反应合成2-酰基苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  描述了一种有效的规程，用于使用Cu（OAc）2催化剂和黄原酸酯作为硫源，通过α-C–H官能化，从易于获得的2-碘对二苯并呋喃中合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。反应性较低的2-溴查耳酮也以良好的产率产生相应的2-酰基苯并噻吩。该反应通过硫的原位结合进行，然后进行铜催化的环化反应，生成没有外部酰基源的2-酰基苯并噻吩。合成的重要性通过1-（5-羟基苯并噻吩-2-基）乙酮的合成得到了展示，这是一种已知的mRNA前剪接调节剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00462
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯(甲)醛 在 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(5-methoxybenzo[b]thiophene-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯通过铜催化的2-卤代卤代烃的α-C-H官能化反应合成2-酰基苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  描述了一种有效的规程，用于使用Cu（OAc）2催化剂和黄原酸酯作为硫源，通过α-C–H官能化，从易于获得的2-碘对二苯并呋喃中合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。反应性较低的2-溴查耳酮也以良好的产率产生相应的2-酰基苯并噻吩。该反应通过硫的原位结合进行，然后进行铜催化的环化反应，生成没有外部酰基源的2-酰基苯并噻吩。合成的重要性通过1-（5-羟基苯并噻吩-2-基）乙酮的合成得到了展示，这是一种已知的mRNA前剪接调节剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00462

文献信息

• KRUBSACK A. J.; SEHGAL R.; LOONG W.-A.; SLACK W. E., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 22, 3179-3182
  作者：KRUBSACK A. J.、 SEHGAL R.、 LOONG W.-A.、 SLACK W. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes via Cu-Catalyzed α-C–H Functionalization of 2-Halochalcones Using Xanthate
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00462

  日期：2017.4.7

  An efficient protocol is described for the synthesis of 2-acylbenzo[b]thiophenes from easily accessible 2-iodochalcones through α-C–H functionalization using Cu(OAc)2 catalyst and xanthate as sulfur source. Less reactive 2-bromochalcones also yielded the corresponding 2-acylbenzothiophenes in good yield. The reaction proceeds via in situ incorporation of sulfur followed by copper-catalyzed cyclization

  描述了一种有效的规程，用于使用Cu（OAc）2催化剂和黄原酸酯作为硫源，通过α-C–H官能化，从易于获得的2-碘对二苯并呋喃中合成2-酰基苯并[ b ]噻吩。反应性较低的2-溴查耳酮也以良好的产率产生相应的2-酰基苯并噻吩。该反应通过硫的原位结合进行，然后进行铜催化的环化反应，生成没有外部酰基源的2-酰基苯并噻吩。合成的重要性通过1-（5-羟基苯并噻吩-2-基）乙酮的合成得到了展示，这是一种已知的mRNA前剪接调节剂。