(2S,3S,4S)-4-amino-2,3-epoxy-4-phenyl-1-butanol | 143216-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-amino-2,3-epoxy-4-phenyl-1-butanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(S)-amino(phenyl)methyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 143216-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IUYSHMVMQPAUHB-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-amino-2,3-epoxy-4-phenyl-1-butanol 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(2R,3R,4S)-3,4-imino-4-phenyl-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，4S）-4-氨基-2,3-环氧-1-烷醇及其衍生物的环氧化物部分的开环：Ti（O- i- Pr）4作为温和催化剂的关键作用

  摘要：

  （2 S，3 S，4 S）-4-氨基-2,3-环氧-1-链烷醇与丁二醛或Ti生成4-氨基-1,3-链烷二醇或3,4-亚氨基-1,2-链烷二醇（O- i- Pr）4，并且在将Boc基团引入其氨基后，在Ti（O- i- Pr）4的影响下得到4-氨基-1,2,3-链烷三醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80014-7
• 作为产物：
  描述：

  C-{(S)-C-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-C-phenyl}-methylamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2S,3S,4S)-4-amino-2,3-epoxy-4-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，4S）-4-氨基-2,3-环氧-1-烷醇及其衍生物的环氧化物部分的开环：Ti（O- i- Pr）4作为温和催化剂的关键作用

  摘要：

  （2 S，3 S，4 S）-4-氨基-2,3-环氧-1-链烷醇与丁二醛或Ti生成4-氨基-1,3-链烷二醇或3,4-亚氨基-1,2-链烷二醇（O- i- Pr）4，并且在将Boc基团引入其氨基后，在Ti（O- i- Pr）4的影响下得到4-氨基-1,2,3-链烷三醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80014-7

文献信息

• Chiral .alpha.,.beta.-epoxy group as a stereocontrolling element in the reduction of N-metalloimines. A short synthesis of anti-epoxy amines
  作者：Hirokazu Urabe、Yoshiaki Aoyama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00045a006

  日期：1992.9

  Reduction of the alpha,beta-epoxy N-metalloimines generated from the TBS ether of (2S,3S)-3-cyano-2,3-epoxy-1-propanol (1), Grignard reagents, and Me3SiCl with NaBH4 afforded the TBS ethers of (2S,3S,4S)-4-amino-2,3-epoxy-1-alkanols 4 with diastereoselectivities of up to 95:5.