(2E,3E)-4-phenylbut-3-en-2-one O-acetyl oxime | 1722-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,3E)-4-phenylbut-3-en-2-one O-acetyl oxime
• 英文别名: trans-Benzyliden-syn(methyl)-oxim-acetat；1-({[(2E,3E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene]amino}oxy)ethanone；[(E)-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene]amino] acetate
• CAS: 1722-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XZKLOHCAPLMVJQ-PEGOPYGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-4-phenylbut-3-en-2-one O-acetyl oxime 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(E)-2-methyl-4-phenyl-6-styrylpyridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成(E)-2-甲基-4-苯基-6-苯乙烯基取代吡啶化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成(E)‑2‑甲基‑4‑苯基‑6‑苯乙烯基取代吡啶化合物的方法，属于有机化学技术领域。以(2E,3E)‑4‑苯基丁‑3‑烯‑2‑酮‑O‑乙酰肟类化合物为原料，在亚硫酸氢钠和溴化亚铜存在下，反应溶剂中加热反应得到(E)‑2‑甲基‑4‑苯基‑6‑苯乙烯基取代吡啶化合物。本发明利用两分子(2E,3E)‑4‑苯基丁‑3‑烯‑2‑酮‑O‑乙酰肟，一步反应即可构建功能性多取代吡啶类化合物，反应收率高，底物适用范围广泛。

  公开号：

  CN108047128B
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2E,3E)-4-phenylbut-3-en-2-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化肟酯合成多取代吲哚

  摘要：

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03679

文献信息

• Functionalization of C–H bonds in acetophenone oximes with arylacetic acids and elemental sulfur
  作者：Phuc H. Pham、Khang X. Nguyen、Hoai T. B. Pham、Thien T. Tran、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra00808g

  日期：——

  coupling of acetophenone ketoximes, arylacetic acids, and elemental sulfur in the presence of Li2CO3 base. Functionalities including chloro, bromo, fluoro, trifluoromethyl, and pyridyl groups were compatible with reaction conditions. High yields and excellent regioselectivities were obtained even if meta-substituted ketoxime acetates were used. Ethyl esters of heteroarylacetic acids were competent substrates

  在 Li 2 CO 3碱存在下，通过苯乙酮肟、芳基乙酸和元素硫的偶联合成稠合噻吩并[3,2- d ]噻唑。包括氯、溴、氟、三氟甲基和吡啶基在内的官能团与反应条件相容。即使使用间位取代的酮肟乙酸盐，也可以获得高产率和优异的区域选择性。杂芳基乙酸的乙酯是有效的底物，这在文献中非常罕见。我们的方法将提供一个方便的协议，从简单的底物提供多杂环结构。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Pyridines from α,β-Unsaturated Ketoximes and Internal Alkynes
  作者：Xingwei Li、Shunsuke Chiba、Pei Too、Toshiharu Noji、Ying Lim

  DOI：10.1055/s-0031-1289556

  日期：2011.12

  beta-unsaturated oximes and internal alkynes has been developed using [Cp*RhCl2](2)-CsOPiv as the catalyst system. The present transformation is carried out by a redox-neutral sequence of vinylic C-H rhodation, alkyne insertion, and C-N bond formation of the putative vinyl rhodium intermediate with the oxime nitrogen, where the N-O bond of oxime derivatives could work as an internal oxidant to maintain the catalytic

  使用 [Cp*RhCl2](2)-CsOPiv 作为催化剂体系开发了一种从 α、β-不饱和肟和内部炔烃合成高度取代的吡啶的方法。目前的转化是通过乙烯基 CH 化、炔插入和 CN 键形成的氧化还原中性序列与肟氮形成推定的乙烯基铑中间体，其中肟衍生物的 NO 键可以作为内部氧化剂来维持催化循环。
• Modular Pyridine Synthesis from Oximes and Enals through Synergistic Copper/Iminium Catalysis
  作者：Ye Wei、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja312346s

  日期：2013.3.13

  ketoximes and α,β-unsaturated aldehydes that is synergistically catalyzed by a copper(I) salt and a secondary ammonium salt (or amine). This redox-neutral reaction allows modular synthesis of a variety of substituted pyridines under mild conditions with tolerance of a broad range of functional groups. The reaction is driven by a merger of iminium catalysis and redox activity of the copper catalyst, which

  我们在此描述了由铜（I）盐和仲铵盐（或胺）协同催化的 O-乙酰基酮肟和 α,β-不饱和醛的 [3+3] 型缩合反应。这种氧化还原中性反应允许在温和条件下模块化合成各种取代的吡啶，并具有广泛的官能团耐受性。该反应由亚胺催化和铜催化剂的氧化还原活性的结合驱动，最初会还原肟 NO 键以生成亲核铜 (II) 烯酰胺，然后将二氢吡啶中间体氧化为吡啶产物。
• Zelinsky, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 923
  作者：Zelinsky

  DOI：——

  日期：——
• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。