5,12-dioxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazoline-7-carboxylate | 1381841-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,12-dioxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazoline-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,12-dihydro-5,12-dioxo-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazoline-7-carboxylate；ethyl 5,12-dioxo-6H-isoquinolino[2,3-a]quinazoline-7-carboxylate
• CAS: 1381841-91-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 334.331
• InChiKey: USUVYTZAPULTTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,12-dioxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两个6元稠合N杂环的便捷组装：通过Cu介导的反应快速获得新颖的小分子。

  摘要：

  已经开发了一种快速，通用且一锅的Cu介导的多米诺骨牌反应，可轻松组装两个六元稠合N杂环，从而产生新颖的小分子作为PDE4的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc37070k

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Isoquinolino[2,3-a]quinazolinones
  作者：Tao Liu、Chongyu Zhu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201100951

  日期：2012.5.21

  copper‐catalyzed domino method for synthesis of isoquinolino[2,3‐a]quinazolinones has been developed using readily available, substituted methyl 2‐(2‐haloobenzamido)benzoates and nitriles as the starting materials. The domino process comprises an Ullmann‐type C‐arylation, intramolecular addition of NH with CN, and nucleophilic attack of amino to ester group. The inexpensive, convenient and efficient copper‐catalyzed

  已经开发了一种铜催化的多米诺骨牌方法，用于合成异喹啉代[2,3- a ]喹唑啉酮，使用容易获得的取代的2-（2-卤代苯甲酰胺基）苯甲酸甲酯和腈作为起始原料。多米诺过程包括Ullmann型C芳基化，NH与CN的分子内加成以及氨基对酯基的亲核攻击。廉价，方便，有效的铜催化方法应为构建氮杂环化合物提供一种新的有用策略。
• Facile assembly of two 6-membered fused N-heterocyclic rings: a rapid access to novel small molecules via Cu-mediated reaction
  作者：Raju Adepu、Rajnikanth Sunke、Chandana L. T. Meda、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Girdhar Singh Deora、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2cc37070k

  日期：——

  A rapid, versatile and one-pot Cu-mediated domino reaction has been developed for facile assembly of two six membered fused N-heterocyclic rings leading to novel small molecules as potential inhibitors of PDE4.

  已经开发了一种快速，通用且一锅的Cu介导的多米诺骨牌反应，可轻松组装两个六元稠合N杂环，从而产生新颖的小分子作为PDE4的潜在抑制剂。