1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one | 1257251-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 1257251-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QYTGYQMQHGSFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 2,2′-亚甲基双[(4R,5S)-4,5-二苯基-2-噁唑啉] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到ethyl (1S*,6S*,7S*)-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性环丙烷化反应合成 2-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷

  摘要：

  在金属配合物催化的重氮化合物分解的帮助下，不饱和δ-内酰胺被环丙烷化。报道了对反应条件、立体化学结果和基团保护的研究。所得双环产物与生物活性化合物有关。转化为硫内酰胺有利于分离获得的不同异构体和去除保护基团。环丙烷化反应适用于多种重氮化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000863
• 作为产物：
  描述：

  2,6-哌啶二酮,1-(4-甲氧苯基)- 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性环丙烷化反应合成 2-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷

  摘要：

  在金属配合物催化的重氮化合物分解的帮助下，不饱和δ-内酰胺被环丙烷化。报道了对反应条件、立体化学结果和基团保护的研究。所得双环产物与生物活性化合物有关。转化为硫内酰胺有利于分离获得的不同异构体和去除保护基团。环丙烷化反应适用于多种重氮化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000863

文献信息

• Cyclopropanation Reactions for the Synthesis of 2-Azabicyclo[4.1.0]heptane Derivatives with Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity
  作者：Irene Suárez del Villar、Ana Gradillas、Angel Gómez-Ovalles、Ricardo Martínez-Murillo、Alfredo Martínez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1246/cl.2008.1222

  日期：2008.12.5

  Synthesis of new bicyclic structures containing cyclopropanes, related to selective iNOS inhibitor ONO-1714, is described. We have evaluated the effect of the compounds obtained on the production of nitric oxide in lipopolysaccharide and interferon-gamma stimulated mouse peritoneal macrophages and on in vitro iNOS activity assays.

  本文介绍了与选择性 iNOS 抑制剂 ONO-1714 有关的含有环丙烷的新双环结构的合成。我们评估了所获化合物对脂多糖和伽马干扰素刺激小鼠腹腔巨噬细胞产生一氧化氮的影响，以及对体外 iNOS 活性测定的影响。
• Tertiary 2,5-dialkyl-3-phenyl-piperidine derivatives having opiate-antagonistic activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0299549A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  The invention relates to a group of tertiary 2,5-dialkyl-3-phenylpiperidine derivatives, having opiate-antagonistic activity represented by general formula 4, wherein S1 is hydrogen, an optionally esterified hydroxyl group or mercapto group, a group -NHS8 or -CONHS8, wherein S8 is hydrogen, alkyl having 1-6 C-atoms or alkylcarbonyl having 2-7 C-atoms; S2 is hydrogen or, when S1 is hydrogen, one of the other meanings of Si, or S1 and S2 together with the 2 carbon atoms of the benzene ring, constitute a heterocyclic group which consists of five or six ring atoms and which comprises a group -NH-and optionally as a second hetero atom may comprise an oxygen atom, sulphur atom or nitrogen atom; S3 and S4 independently of each other are straight or branched alkyl or alkenyl having 1-6 C-atoms; Ss is a straight or branched alkylene chain having 2-8 C-atoms; X is the carbonyl group or ketalised carbonyl group or the group CHOH, -CONH-, -NHCO-, methylene, CHC6H5 or an oxygen atom or sulphur atom; S6 is an alkyl group, cycloalkyl group or cycloalkylalkyl group having at most 10 C-atoms and optionally substituted with one or more groups 87, or is a phenyl group or phenylalkyl group having 1-4 C-atoms in the alkyl group and optionally substituted with one or more groups S7. and S7 is alkyl, alkoxy or alkylthio having 1-4 C-atoms, amino, mono- or dialkylamino having 1-4 C-atoms per alkyl group, hydroxyalkyl, alkylcarbonyl , alkylaminocarbonyl or alkoxycarbonyl having 1-4 C-atoms in the alkyl group, nitro, cyano, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkylsulphonyl having 1-4 C-atoms, or aminosuiphonyl. These compounds have a pure opiate-antagonistic activity, i.e. without an agonistic activity component.

  本发明涉及一组具有鸦片拮抗剂活性的 2,5-二烷基-3-苯基哌啶叔衍生物，由通式 4 表示、 其中 S1 是氢、任选酯化的羟基或巯基、基团 -NHS8 或 -CONHS8，其中 S8 是氢、具有 1-6 个 C 原子的烷基或具有 2-7 个 C 原子的烷基羰基； S2 是氢，或当 S1 是氢时，是 Si 的其他含义之一，或 S1 和 S2 与苯环上的 2 个碳原子一起构成一个杂环基团，该杂环基团由 5 个或 6 个环原子组成，其中包含一个基团-NH，作为第二个杂原子可选择包含一个氧原子、硫原子或氮原子； S3 和 S4 相互独立地为具有 1-6 个 C 原子的直链或支链烷基或烯基； Ss 是具有 2-8 个 C 原子的直链或支链亚烷基； X 是羰基或酮化羰基或 CHOH、-CONH-、-NHCO-、亚甲基、CHC6H5 或氧原子或硫原子； S6 是最多具有 10 个 C 原子并可选择被一个或多个基团 87 取代的烷基、环烷基或环烷基烷基，或 是烷基中具有 1-4 个 C 原子并可选择被一个或多个基团 S7 取代的苯基或苯基烷基。 S7 是烷基、烷氧基或具有 1-4 个 C 原子的烷硫基、氨基、每个烷基具有 1-4 个 C 原子的单烷基或二烷基氨基、羟基烷基、烷基羰基、烷基氨基羰基或烷氧基羰基、硝基、氰基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、具有 1-4 个 C 原子的烷基磺酰基或氨基水杨基。 这些化合物具有纯粹的阿片拮抗活性，即不含激动活性成分。