5-(bromo(p-tolyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1379786-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromo(p-tolyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(R)-bromo-(4-methylphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1379786-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: WBJNTIMKXFDJHW-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-5-(4-methylphenyl)-4-pentenoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₃₅H₄₅N₃O₄S 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 以94%的产率得到5-(bromo(p-tolyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h

文献信息

• Enantioselective bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst
  作者：Chong Kiat Tan、Chencheng Le、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc31148h

  日期：——

  A facile, highly regio- and enantioselective amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids has been developed. The use of the enantio-enriched lactones in the synthesis of chiral synthetic intermediates is also demonstrated.

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。