4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3-dioxane | 168276-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 4-(4-tert-Butylphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 168276-75-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ZVHWZONSRMTBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-叔丁基苯乙烯 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到4-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过涂覆离子液体可提高二氧化硅负载的磺酸催化剂在水中的选择性。

  摘要：

  用疏水性离子液体涂覆二氧化硅负载的磺酸催化剂可显着提高催化剂的选择性。在福尔马林或纯水中，许多有机反应（包括Prins环化，环氧化物与醛的环加成反应以及仲苄醇的脱水醚化）均能很好地进行。特别是，叔醇和仲醇与甲醛的串联脱水/ Prins环化反应是首次开发。

  DOI：

  10.1021/ol071356j

文献信息

• Selectivity Enhancement of Silica-Supported Sulfonic Acid Catalysts in Water by Coating of Ionic Liquid
  作者：Yanlong Gu、Ayman Karam、François Jérôme、Joël Barrault

  DOI：10.1021/ol071356j

  日期：2007.8.1

  liquid leads to a significant improvement of catalyst selectivity. Many organic reactions, including Prins cyclization, cycloaddition of epoxide to aldehyde, and dehydrative etherification of secondary benzyl alcohols, proceed well in formalin or pure water. In particular, tandem dehydration/Prins cyclization reactions of tertiary and secondary alcohols with formaldehyde were developed for the first time

  用疏水性离子液体涂覆二氧化硅负载的磺酸催化剂可显着提高催化剂的选择性。在福尔马林或纯水中，许多有机反应（包括Prins环化，环氧化物与醛的环加成反应以及仲苄醇的脱水醚化）均能很好地进行。特别是，叔醇和仲醇与甲醛的串联脱水/ Prins环化反应是首次开发。
• The Catalytic Asymmetric Intermolecular Prins Reaction
  作者：C. David Díaz-Oviedo、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c10245

  日期：2021.12.15

  Despite their significant potential, catalytic asymmetric reactions of olefins with formaldehyde are rare and metal-free approaches have not been previously disclosed. Here we describe an enantioselective intermolecular Prins reaction of styrenes and paraformaldehyde to form 1,3-dioxanes, using confined imino-imidodiphosphate (iIDP) Brønsted acid catalysts. Isotope labeling experiments and computations

  尽管它们具有巨大的潜力，但烯烃与甲醛的催化不对称反应是罕见的，并且以前没有公开过不含金属的方法。在这里，我们描述了苯乙烯和多聚甲醛的对映选择性分子间 Prins 反应以形成 1,3-二恶烷，使用受限的亚氨基-亚氨基二磷酸 ( i IDP) 布朗斯台德酸催化剂。同位素标记实验和计算表明酸活化甲醛低聚物向烯烃中的协同、高度异步添加。对映体富集的 1,3-二恶烷可以转化为相应的光学活性 1,3-二醇，它们是有价值的合成构件。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DIHYDROZIMTALDEHYDEN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING DIHYDROCINNAMIC ALDEHYDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ALDEHYDES DIHYDROCINNAMIQUES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1995021808A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (DE) Durch katalytische Dehydrierung von Dihydrozimtalkoholen bei mäßigen Temperaturen sind die entsprechenden Dihydrozimtaldehyde in hohen Ausbeuten bei gleichzeitig guter geruchlicher Qualität zugänglich.(EN) Dihydrocinnamic aldehydes may be prepared in high yields and with a good odour by catalytic dehydrogenation of dihydrocinnamic alcohols at moderate temperatures.(FR) On peut préparer des aldéhydes dihydrocinnamiques en grandes quantités et ayant une bonne odeur par déshydrogénation catalytique d'alcools dihydrocinnamiques à des températures modérées.

  通过一级催化脱水，在温和温度下可以实现从一级羟烷基醇到烯醛的高效转化。
• Prins Cyclization of Styrenes or Acetophenone Catalyzed by DBSA in Water
  作者：Juan Zhang、Lin Hua、Feifei Li、Xuefen Wu、Shengzhi Tian、Jing Yang

  DOI：10.1080/00397911.2010.538891

  日期：2012.4.15

  Dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) was proved to be an efficient catalyst for Prins cyclization of styrenes and formaldehyde or acetaldehyde in water. A tandem dehydration/Prins cyclization reaction using a tertiary alcohol and formaldehyde as substrates proceeded very well by using DBSA as catalyst. Acetophenone, which is less reactive compared with styrene, can also react with formaldehyde when catalyzed by DBSA in water to afford 1,3-dioxan-5-ylphenylmethanone in good yield.
• ZnAlMCM-41: a very ecofriendly and reusable solid acid catalyst for the highly selective synthesis of 1,3-dioxanes by the Prins cyclization of olefins
  作者：Manickam Selvaraj、Mohammed A. Assiri、Hari Singh、Jimmy Nelson Appaturi、Ch. Subrahmanyam、Chang-Sik Ha

  DOI：10.1039/d0dt04158k

  日期：——

  formaldehyde (FCHO)) under different reaction conditions to obtain 1,3-dioxanes, which are widely used as solvents or intermediates in organic synthesis. Based on the nature of catalysts used under different reaction conditions, a reasonable plausible reaction mechanism for the Prins cyclization of SE with PFCHO is proposed. Notably, it can be seen from the catalytic results of all catalysts that the W-ZnAlMCM-41(75)

  使用液相非均相催化方法，用介孔ZnAlMCM-41催化剂对苯乙烯（SE）与低聚甲醛（PFCHO）进行Prins环化反应，以合成4-苯基-1,3-二恶烷（4-PDO）。为了进行比较研究，还对不同的纳米多孔催化剂进行了Prins环化反应，例如介孔固体酸催化剂AlMCM-41（21）和ZnMCM-41（21），以及微孔催化剂USY，Hβ，HZSM-5和H-丝光沸石。可回收的介孔ZnAlMCM-41催化剂在该反应中被重复使用以评估其催化稳定性。由于ZnAlMCM-41（75）具有比其他固体酸催化剂更高的催化活性，因此使用有效的化学处理方法制备了洗涤后的ZnAlMCM-41（75）/ W-ZnAlMCM-41（75），并使用了各种反应参数来寻找4-PDO高选择性合成的最佳参数。W-ZnAlMCM-41（75）还用于在不同反应条件下用PFCHO和福尔马林（FN，37％甲醛水溶液（FCHO））对烯烃进行Prins环化反应，得到了1