5-methoxy-1-((2-(tri methylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole | 1361331-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-methoxy-1-((2-(tri methylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-5-methoxyindazole；2-[(5-Methoxyindazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane；2-[(5-methoxyindazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1361331-67-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂Si
• 分子量: 278.426
• InChiKey: FXHRPZVHBXOALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 5-methoxy-1-((2-(tri methylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到4-(5-methoxy-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective zincation of indazoles using TMP2Zn and Negishi cross-coupling with aryl and heteroaryl iodides

  摘要：

  用 TMP2Zn 对各种 SEM 保护的官能化吲唑进行金属化，可得到 3-锌化吲唑，这些吲唑在钯催化下发生内吉西交叉耦合反应，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2cc17804d
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 5-甲氧基-1H-吲唑 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到5-methoxy-1-((2-(tri methylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective zincation of indazoles using TMP2Zn and Negishi cross-coupling with aryl and heteroaryl iodides

  摘要：

  用 TMP2Zn 对各种 SEM 保护的官能化吲唑进行金属化，可得到 3-锌化吲唑，这些吲唑在钯催化下发生内吉西交叉耦合反应，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2cc17804d

文献信息

• Regioselective zincation of indazoles using TMP2Zn and Negishi cross-coupling with aryl and heteroaryl iodides
  作者：Andreas Unsinn、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c2cc17804d

  日期：——

  The metalation of various SEM-protected functionalized indazoles with TMP2Zn provides 3-zincated indazoles which undergo palladium-catalyzed Negishi cross-couplings in good yields.

  用 TMP2Zn 对各种 SEM 保护的官能化吲唑进行金属化，可得到 3-锌化吲唑，这些吲唑在钯催化下发生内吉西交叉耦合反应，产量很高。