2,4-Dinitro-N-3,3,3-trifluorpropylanilin | 31594-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dinitro-N-3,3,3-trifluorpropylanilin
• 英文别名: 2,4-dinitro-N-(3,3,3-trifluoropropyl)aniline
• CAS: 31594-43-1
• 化学式: C₉H₈F₃N₃O₄
• 分子量: 279.175
• InChiKey: HFYQHFBNKCMXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙胺 、 2,4-二硝基氟苯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4-Dinitro-N-3,3,3-trifluorpropylanilin
  参考文献：
  名称：

  α效应在确定亲核反应性中的作用：芳族取代

  摘要：

  在3：2的二恶烷水中，氯被2，4-二硝基苯中的氯定量取代为多种胺，包括“α-亲核试剂”，如甲氧基胺或肼。在所有情况下，均获得相对于两种试剂的二阶动力学。主正烷基胺，跨越近五P上的间隔ķ一个'单元，很好地适应扩展布朗斯台德方程日志ķ = 0·63P ķ一个' - 8·45，其中ķ是二阶速率系数和对ķ一个'值已在动力学介质中确定。肼和甲氧基胺仅显示正偏差。1·3 log k相对于伯正烷基胺的直线而言，单位为1个单位。有人认为，如此小的偏差的起因尚不明确，而根据目前的观点，应该已经预测出较大的α效应。这些结果表明，对于存在明显的α效应，在不饱和中心进行亲核取代的高β布朗斯台德值可能不是足够的条件。因此，我们认为，清楚的α效应的发生还需要过渡态的特定结构，例如存在清晰的α效应的羰基碳的亲核置换所具有的结构。

  DOI：

  10.1039/j29710000044

文献信息

• The role of the α-effect in determining nucleophilic reactivities: aromatic substitutions
  作者：Gino Biggi、Francesco Pietra

  DOI：10.1039/j29710000044

  日期：——

  ideas a large α-effect should have been predicted. These results imply that a high β Brønsted value for nucleophilic substitutions at unsaturated centres may not be a sufficient condition for the presence of a clear α-effect. Therefore we suggest that the occurrence of a clear α-effect requires also a particular structure of the transition state such as that possessed by nucleophilic displacements

  在3：2的二恶烷水中，氯被2，4-二硝基苯中的氯定量取代为多种胺，包括“α-亲核试剂”，如甲氧基胺或肼。在所有情况下，均获得相对于两种试剂的二阶动力学。主正烷基胺，跨越近五P上的间隔ķ一个'单元，很好地适应扩展布朗斯台德方程日志ķ = 0·63P ķ一个' - 8·45，其中ķ是二阶速率系数和对ķ一个'值已在动力学介质中确定。肼和甲氧基胺仅显示正偏差。1·3 log k相对于伯正烷基胺的直线而言，单位为1个单位。有人认为，如此小的偏差的起因尚不明确，而根据目前的观点，应该已经预测出较大的α效应。这些结果表明，对于存在明显的α效应，在不饱和中心进行亲核取代的高β布朗斯台德值可能不是足够的条件。因此，我们认为，清楚的α效应的发生还需要过渡态的特定结构，例如存在清晰的α效应的羰基碳的亲核置换所具有的结构。