N-甲基-N-烯丙基亚硝胺 | 4549-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-N-烯丙基亚硝胺
• 中文别名: N-甲基-N-亚硝基丙-2-烯-1-胺
• 英文名称: allylmethylnitrosamine
• 英文别名: allyl-methyl-nitroso-amine；Salpetrigsaeure-methylallylamid；Allyl-methyl-nitroso-amin；N-Methyl-N-nitrosoallylamin；Methylallylnitrosamin；N-Nitroso-N-methylallylamine；N-methyl-N-prop-2-enylnitrous amide
• CAS: 4549-43-3；63845-94-3
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: OWSNZTOUPZXKPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1275 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-烯丙基亚硝胺 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-烯丙基-1-甲基肼
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Conjugated and Nonconjugated Alkylazoalkanes

  摘要：

  通过对从最简单的羰基化合物中获得的烯丙基烷基肼进行热异构化，制备了一系列 γ、δ-不饱和偶氮化合物。在这些不饱和化合物存在的情况下，N-氨基邻苯二甲酰亚胺与四乙酸铅的氧化反应产生了偶氮基团上的加合物混合物，即邻苯二甲酰亚氨基嗪的regioisomers。将 N-氨基邻苯二甲酰亚胺与 1-异丙基偶氮环烯进行氧化加成，可得到双环 C-异丙基偶氮-N-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶，但与 2-烷基偶氮丙烯进行相同的反应却不会产生任何与这些共轭偶氮化合物的加合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0145-7
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以93 %的产率得到N-甲基-N-烯丙基亚硝胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State

  摘要：

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301034

文献信息

• Alkylation of oxytriazene oxide salts with 2-(chloromethoxy)diazene 1-oxide derivatives
  作者：P. B. Gordeev、G. A. Smirnov

  DOI：10.1007/s11172-023-3937-4

  日期：2023.7

  A general synthesis of 2-chloromethoxy-1-diazene oxides from their salts was developed. Alkylation of the sodium salts of oxytriazene oxides with 2-chloromethoxy-1-diazene oxides gave hitherto unknown compounds bearing the oxydiazene oxide and oxytriazene oxide units bridged by the methylene group via the oxygen atoms. The synthesized compounds are of interest as potential nitric oxide donors in living

  开发了从盐类合成 2-氯甲氧基-1-二氮烯氧化物的通用方法。氧三氮烯氧化物的钠盐与2-氯甲氧基-1-二氮烯氧化物的烷基化得到迄今为止未知的化合物，其带有氧化二氮烯氧化物和由亚甲基通过氧原子桥接的氧三氮烯氧化物单元。合成的化合物作为生物体中潜在的一氧化氮供体而受到关注。
• Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1109 - 1123
  作者：Jensen,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neurath,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1631 - 1638
  作者：Neurath,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Renger,B.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2334 - 2354
  作者：Renger,B.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Addition of N-Aminophthalimide to Conjugated and Nonconjugated Alkylazoalkanes
  作者：M. A. Kuznetsov、V. N. Belov、S. M. Buchaka

  DOI：10.1007/s11178-005-0145-7

  日期：2005.2

  A series of γ,δ-unsaturated azo compounds was prepared by thermal isomerization of allylalkylhydrazones obtained from the simplest carbonyl compounds. The oxidation of N-aminophthalimide with lead tetraacetate in the presence of these unsaturated compounds gave rise to mixtures of adducts at the azo group, regioisomers of phthalimidoazimines. The oxidative addition of N-aminophthalimide to 1-isopropylazocycloalkenes afforded bicyclic C-isopropylazo-N-phthalimidoaziridines, but the same reaction with 2-alkylazopropenes did not result in any adducts with these conjugated azocompounds.

  通过对从最简单的羰基化合物中获得的烯丙基烷基肼进行热异构化，制备了一系列 γ、δ-不饱和偶氮化合物。在这些不饱和化合物存在的情况下，N-氨基邻苯二甲酰亚胺与四乙酸铅的氧化反应产生了偶氮基团上的加合物混合物，即邻苯二甲酰亚氨基嗪的regioisomers。将 N-氨基邻苯二甲酰亚胺与 1-异丙基偶氮环烯进行氧化加成，可得到双环 C-异丙基偶氮-N-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶，但与 2-烷基偶氮丙烯进行相同的反应却不会产生任何与这些共轭偶氮化合物的加合物。