tetraethyl 2,2'-(1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)dimalonate | 1246528-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: tetraethyl 2,2'-(1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)dimalonate
• 英文别名: diethyl 2-[[9-[3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-1-enyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]-(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 1246528-93-7
• 化学式: C₃₆H₃₄N₄O₈
• 分子量: 650.688
• InChiKey: UTGPOIYMZQOTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2,2'-(1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)dimalonate 、 2,5-bis[(4-tolyl)hydroxymethyl]thiophene 在 氯化铵 、 三氟乙酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  质子化诱导形成稳定的单线态双基类胡萝卜素，其衍生自修饰的沙弗林类似物

  摘要：

  酸能解决问题：合成了一种新型的带有1,10-菲咯啉嵌入的沙弗林类似物1（参见方案； R = COOEt，Ar =对甲苯基），带有中亚亚烷基双键。有趣的是，质子化形式1（[ 1个⋅3H] 3+）呈现单峰biradicaloid字符。

  DOI：

  10.1002/anie.200907350
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 tetraethyl 2,2'-(1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis(methan-1-yl-1-ylidene)dimalonate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到tetraethyl 2,2'-(1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)dimalonate
  参考文献：
  名称：

  质子化诱导形成稳定的单线态双基类胡萝卜素，其衍生自修饰的沙弗林类似物

  摘要：

  酸能解决问题：合成了一种新型的带有1,10-菲咯啉嵌入的沙弗林类似物1（参见方案； R = COOEt，Ar =对甲苯基），带有中亚亚烷基双键。有趣的是，质子化形式1（[ 1个⋅3H] 3+）呈现单峰biradicaloid字符。

  DOI：

  10.1002/anie.200907350

文献信息

• Protonation-Induced Formation of a Stable Singlet Biradicaloid Derived from a Modified Sapphyrin Analogue
  作者：Masatoshi Ishida、Satoru Karasawa、Hidemitsu Uno、Fumito Tani、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1002/anie.200907350

  日期：2010.8.9

  10‐phenanthroline‐embedded sapphyrin analogue 1 (see scheme; R=COOEt, Ar=p‐tolyl) bearing meso alkylidenyl double bonds has been synthesized. Interestingly, the protonated form of 1 ([1⋅3 H]3+) exhibits singlet biradicaloid character.

  酸能解决问题：合成了一种新型的带有1,10-菲咯啉嵌入的沙弗林类似物1（参见方案； R = COOEt，Ar =对甲苯基），带有中亚亚烷基双键。有趣的是，质子化形式1（[ 1个⋅3H] 3+）呈现单峰biradicaloid字符。