3-methoxydibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 60287-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-methoxydibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 9-methoxybenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 60287-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NZLUXRIZQQZFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxydibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 、 rhodamine 6G 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到11-(difluoromethyl)-3-methoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  解锁 C[双键，长度为 m-dash]N 键的直接光催化二氟甲基化。

  摘要：

  目前的研究提出了一个直接的 CF2H 自由基加成到 C[双键，长度为 m-dash]N 键，基于可商购的二氟甲亚磺酸锌的光催化活化。温和的条件导致了令人印象深刻的结构多样性，因为喹喔啉酮和二苯并氮杂等已成功功能化。

  DOI：

  10.1039/d0cc01353f
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methoxydibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代的二苯并[b，f] [1,4]噻氮平，二苯并[b，f] [1,4]氧杂氮平，苯并噻唑和苯并咪唑

  摘要：

  利用高效的微波辅助一锅法合成（取代的）二苯并[ b，f ] [1,4]噻氮平[1]和二苯并[ b ]，描述了一种具有两个杂原子的7元环的高效合成方法。通过邻氨基硫酚或邻氨基苯酚与邻卤代苯甲醛，邻氟苯乙酮和邻氟二苯甲酮的环缩合，高产率（高达99％）的f ] [1,4]氧杂氮杂[2] 。在没有碱的情况下，邻氨基苯硫酚与邻卤代苯甲醛反应生成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.2003

文献信息

• Enantioselective Copper‐Catalyzed Three‐Component Carboboronation of Allenes: Access to Functionalized Dibenzo [ <i>b,f</i> ][1,4]oxazepine Derivatives
  作者：Hao Deng、Ziwei Meng、Sifan Wang、Zheming Zhang、Yaqi Zhang、Yu Shangguan、Fazhou Yang、Dekai Yuan、Hongchao Guo、Cheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900503

  日期：2019.8.5

  (B2(Pin)2) to approach functionalized dibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives is developed. The chiral products are obtained in up to 81% yield, >20:1 dr, and 98% ee when either a chiral diphosphine ligand or a chiral ferrocenyl‐based P,N‐ligand is used. Furthermore, the reaction exhibits reversed diastereoselectivities when the chiral diphosphine ligand and the chiral P,N‐ligand are used respectively.

  开发了铜催化的具有七元环亚胺和双（频哪醇）二硼（B 2（Pin）2）的丙二烯对映选择性三组分双官能团，以逼近官能化的二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂品衍生物。当使用手性二膦配体或基于手性二茂铁基的P，N-配体时，手性产物的收率高达81％，> 20：1 dr和98％ee。此外，当分别使用手性二膦配体和手性P，N-配体时，反应表现出相反的非对映选择性。
• Enantioselective Aza-Henry Reaction of Seven-Membered Cyclic Imines, Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines, by Bifunctional Organocatalysis
  作者：You-Dong Shao、Dan-Dan Han、Xin-Yuan Yang、Di-Di Zhou、Tao Wang、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900151

  日期：2019.3.7

  The first organocatalytic asymmetric aza‐Henry reaction of unactivated seven‐membered cyclic imines, dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, with nitroalkanes has been achieved. In the presence of 10 mol‐% quinine‐derived thiourea, a range of chiral 11‐(nitromethyl)‐10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 98 % ee)

  已实现了未活化的七元环亚胺，二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂与硝基烷烃的第一个有机催化不对称氮杂-亨利反应。在存在10 mol％奎宁衍生的硫脲的情况下，生产了一系列手性良好的11-（硝基甲基）-10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂pine庚因衍生物（最高97％）和对映选择性（最高98％ee）。
• Preparation of the eight monohydroxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones
  作者：Keith Brewster、Raymond J. Clarke、John M. Harrison、Thomas D. Inch、David Utley

  DOI：10.1039/p19760001286

  日期：——

  The eight possible isomeric monohydroxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones have been prepared and their mass spectra determined. With the exception of the 7-hydroxy-derivative the fragmentation patterns of the isomers were similar, although the relative line intensities allowed distinctions between the isomers to be made. The syntheses of several irritant monomethoxydibenz[b,f][1,4]oxazepines are

  制备了八种可能的异构单羟基二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂ze酮11（10 H）-，并确定了它们的质谱。除了7-羟基衍生物外，异构体的断裂方式相似，尽管相对线强度允许在异构体之间进行区分。还描述了几种刺激性的单甲氧基二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂pine的合成。
• Continuous-flow synthesis of alkyl zinc sulfinates for the direct photofunctionalization of heterocycles
  作者：José Luis Nova-Fernández、Montaña J. García、Leonardo Mollari、Gustavo Pascual-Coca、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/d2cc01065h

  日期：——

  A sustainable strategy for the alkylation of heterocycles is presented. The protocol relies on the in situ generation and further in-line use of alkyl zinc sulfinates through a continuous-flow system. The environmentally friendly character of the protocol is assured by the use of a green solvent mixture, the presence of a metal free oxidant and low waste generation.

  提出了一种用于杂环烷基化的可持续策略。该协议依赖于原位生成和通过连续流动系统进一步在线使用烷基亚磺酸锌。该协议的环保特性是通过使用绿色溶剂混合物、无金属氧化剂的存在和低废物产生来保证的。
• Efficient Construction of Tetracyclic 1,2,4‐Triazoline‐Fused Dibenzo[ <i>b,f</i> ][1,4]oxazepines through KI/TBHP‐Mediated [3+2] Annulation between DBO‐Imines and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Chuan‐Chuan Wang、Xin‐Lu Wang、Degang Ding、Zhi‐Wei Ma、Zhijing Liu、Xiao‐Pei Chen、Ya‐Jing Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200888

  日期：2022.9.20

  straightforward protocol for 1,2,4-triazoline-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines is effectively established through KI/TBHP-promoted [3+2] annulation between dibenzo[b,f][1,4]oxazepine-imines and N-tosylhydrazones under mild conditions. The produced 1,2,4-triazoline-fused DBOs could be easily converted into biologically interesting 1,2,4-triazolo-fused DBOs with excellent yields

  通过 KI/ TBHP促进的二苯并 [ b ,f ][1, 4]oxazep​​ine-imines 和N - tosylhydrazones 在温和条件下。所生产的 1,2,4-三唑啉融合 DBO 可以很容易地转化为具有生物学意义的 1,2,4-三唑并融合 DBO，并且产率很高