(2S,3S,4R)-2-(3-buten-1-yl)tetrahydrothiophene-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(3-buten-1-yl)tetrahydrothiophene-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-but-3-enylthiolane-3,4-diol
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: UXYHOGFJYXILNN-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-(3-buten-1-yl)tetrahydrothiophene-3,4-diol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 ((3aS,4S,6aR)-2-oxotetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可逆结合链霉亲和素的生物素类似物的设计与合成

  摘要：

  已经合成了两种新的生物素类似物，碳酸生物素5和氨基甲酸酯6。通过将生物素的环状脲部分的氢键供体NH基团替换为氧，这些分子可与链霉亲和素可逆结合。碳酸生物素5是由L阿拉伯糖（7）合成的，它在3,4-顺式-二羟基基团上具有所需的立体化学，总产率为11％（十个步骤）。氨基甲酸酯类生物素6的合成是由L-半胱氨酸衍生的手性醛33完成的总收率11％（分7步）。水溶性生物素碳酸盐类似物的表面等离子共振分析46和生物素类似物氨基甲酸酯47表明ķ d结合链霉亲和这些化合物的值分别为6.7×10 -6 中号和1.7×10 -10 中号，分别。这些值显着大于生物素的值（K D = 10 -15  M），因此表明氮原子对于生物素与链霉亲和素之间的强结合的重要性。

  DOI：

  10.1002/asia.201500120
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-4-(3-buten-1-yl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以42%的产率得到(2S,3S,4R)-2-(3-buten-1-yl)tetrahydrothiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  BIOTIN ALTERANT, STREPTAVIDIN MUTANT, AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2960243B1
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硅烷 、 (3aS,6aR)-4-(3-buten-1-yl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 、 三氟乙酸 在 (2S,3S,4R)-2-(3-buten-1-yl)tetrahydrothiophene-3,4-diol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to obtain (2S,3S,4R)-2-(3-buten-1-yl)tetrahydrothiophene-3,4-diol (Compound 7)的产率得到(2S,3S,4R)-2-(3-buten-1-yl)tetrahydrothiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED BIOTIN, MUTANT STREPTAVIDIN, AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种突变链霉亲和素，其对天然生物素的亲和力降低，并提供一种修饰的生物素，其对该突变链霉亲和素具有高亲和力，同时降低对天然生物素的亲和力。根据本发明，提供了一种用于治疗或诊断的试剂盒，包括：（a）一种对天然生物素或生物肽生物素的亲和力降低的突变链霉亲和素；以及一种对上述突变链霉亲和素具有高亲和力的修饰生物素。

  公开号：

  US20160137704A1

文献信息

• US9670255B2
  申请人：——

  公开号：US9670255B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• [EN] BIOTIN ALTERANT, STREPTAVIDIN MUTANT, AND USES THEREOF<br/>[FR] ALTÉRANT DE BIOTINE, MUTANT DE STREPTAVIDINE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAVID THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014129446A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  　本発明の課題は、天然ビオチンに対する親和性を低減させたストレプトアビジン変異体を提供し、更にこの天然ビオチンに対する低親和性のストレプトアビジン変異体に対して高い親和性を有するビオチン改変体を提供することである。本発明によれば、（ａ）天然ビオチン又はビオシチンとの親和性を低下させたストレプトアビジン変異体、及び（ｂ）上記ストレプトアビジン変異体に対して高い親和性を有するビオチン改変体を含む、治療又は診断のための試薬キットが提供される。