4-amino-5-fluoro-6-(tetrahydrofuran-2-yl)picolinaldehyde | 1613459-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-fluoro-6-(tetrahydrofuran-2-yl)picolinaldehyde
• 英文别名: 4-Amino-5-fluoro-6-(tetrahydrofuran-2-yl)picolinaldehyde；4-amino-5-fluoro-6-(oxolan-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1613459-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 210.208
• InChiKey: LQXCANBLYWTQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 4-amino-5-fluoro-6-(tetrahydrofuran-2-yl)picolinaldehyde 以 乙腈 为溶剂， 以gave 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(tetrahydrofuran-2-yl)picolinaldehyde (59 mg, 10.14%) as a yellow oil的产率得到4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(tetrahydrofuran-2-yl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES AND 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES

  摘要：

  4-氨基-3-氯-6-(取代基)吡啶酸盐是通过以下一系列步骤从二氟乙酸或三氟乙酸、三苄基胺或叔丁基胺作为保护基、3,3-二烷氧基丙-1-炔和取代亚甲基胺制备而成。

  公开号：

  US20140171654A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(diethoxymethyl)-3-fluoro-2-(tetrahydrofuran-2-yl)-N-tritylpyridin-4-amine 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-amino-5-fluoro-6-(tetrahydrofuran-2-yl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氟烷基炔基亚胺的级联环化合成新型氟代油酸除草剂。

  摘要：

  氟烷基炔基亚胺与伯胺的级联环化已得到修饰，可以合成4-氨基-5-氟吡啶甲酸。在环化前体中使用N-三苯甲基和乙缩醛保护基可产生5-氟吡啶，它们很容易被脱去吡啶啉醛衍生物的保护基，以进一步修饰作为潜在除草剂的目标结构。该方法提供了在6-位具有烷基或芳基取代基的吡啶甲酸的途径，这是以前无法通过交叉偶联化学获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01176

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES AND 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES
  申请人：Johnson Peter L.

  公开号：US20140171654A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  4-Amino-3-chloro-6-(substituted)picolinates are prepared from difluoroacetic acid or trifluoroacetic acid, tritylamine or t-butylamine as a protecting group, a 3,3-dialkoxyprop-1-yne and a substituted methylene amine by a series of steps.

  4-氨基-3-氯-6-(取代基)吡啶甲酸盐是通过一系列步骤从二氟乙酸或三氟乙酸、三苄胺或叔丁基胺作为保护基、3,3-二烷氧基丙-1-炔和取代基亚甲基胺制备而成的。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-HALO-6- (SUBSTITUTED)PICOLINATES AND 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6- (SUBSTITUTED)PICOLINATES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2931044A1

  公开（公告）日：2015-10-21
• US9096526B2
  申请人：——

  公开号：US9096526B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-HALO-6- (SUBSTITUTED)PICOLINATES AND 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6- (SUBSTITUTED)PICOLINATES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE 4-AMINO-3-HALO-6-(SUBSTITUÉS)PICOLINATES ET DE 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6 SUBSTITUÉS-PICOLINATES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014093591A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  4-Amino-3-chloro-6-(substituted)picolinates are prepared from difluoroacetic acid or trifluoroacetic acid, tritylamine or t-butylamine as a protecting group, a 3,3-dialkoxyprop-1-yne and a substituted methylene amine by a series of steps. Provided herein are processes for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates and 4-amino-3-halo-6-(substituted)picolinates. More particularly, provided herein are processes for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates and 4-amino-3-halo-6- (substituted)picolinates from a non-pyridine source. These picolinates are useful as herbicides.
• Synthesis of Novel Fluoropicolinate Herbicides by Cascade Cyclization of Fluoroalkyl Alkynylimines
  作者：Peter L. Johnson、James M. Renga、Christopher V. Galliford、Gregory T. Whiteker、Natalie C. Giampietro

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01176

  日期：2015.6.19

  has been modified to allow the synthesis of 4-amino-5-fluoropicolinates. Use of N-trityl and acetal protecting groups in the cyclization precursor led to 5-fluoropyridines that were easily deprotected to picolinaldehyde derivatives for further elaboration to structures of interest as potential herbicides. This method provided access to picolinic acids with alkyl or aryl substituents at the 6-position

  氟烷基炔基亚胺与伯胺的级联环化已得到修饰，可以合成4-氨基-5-氟吡啶甲酸。在环化前体中使用N-三苯甲基和乙缩醛保护基可产生5-氟吡啶，它们很容易被脱去吡啶啉醛衍生物的保护基，以进一步修饰作为潜在除草剂的目标结构。该方法提供了在6-位具有烷基或芳基取代基的吡啶甲酸的途径，这是以前无法通过交叉偶联化学获得的。