2-methyl-3-benzoylamino-3-phenylpropanal | 1163684-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-benzoylamino-3-phenylpropanal
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 1163684-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: DEBXGROUMWEZRW-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenebenzamide 、 丙醛 在 D-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2-methyl-3-benzoylamino-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  醛对N-（苯基亚甲基）苯甲酰胺的高度对映选择性有机催化加成反应：紫杉醇侧链的不对称合成及其类似物

  摘要：

  易于旁通：通往紫杉醇侧链及其类似物的简单方法是基于（R）-脯氨酸催化的醛向N-（苯基亚甲基）苯甲酰胺中的加成反应，然后氧化生成的受保护的α-羟基-β苯甲酰氨基醛（92–99％  ee）。随后的苯基异丝氨酸衍生物与浆果赤霉素Ⅲ的酯化反应得到紫杉醇类似物（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900078

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Addition of Aldehydes to<i>N</i>-(Phenylmethylene)benzamides: Asymmetric Synthesis of the Paclitaxel Side Chain and Its Analogues
  作者：Pawel Dziedzic、Patric Schyman、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200900078

  日期：2009.4.14

  Easily side‐tracked: A simple route to the paclitaxel side chain and its analogues is based on the (R)‐proline‐catalyzed addition of aldehydes to N‐(phenylmethylene)benzamides, followed by oxidation of the resulting protected α‐hydroxy‐β‐benzoylaminoaldehydes (92–99 % ee). Esterification of the subsequent phenylisoserine derivatives with baccatin III gives paclitaxel analogues (see scheme).

  易于旁通：通往紫杉醇侧链及其类似物的简单方法是基于（R）-脯氨酸催化的醛向N-（苯基亚甲基）苯甲酰胺中的加成反应，然后氧化生成的受保护的α-羟基-β苯甲酰氨基醛（92–99％  ee）。随后的苯基异丝氨酸衍生物与浆果赤霉素Ⅲ的酯化反应得到紫杉醇类似物（见方案）。