(1S,4aR,5S,8aR)-5-[2'-(5'',8''-dihydroxy-1'',4''-dihydronaphthalen-2''-yl)-ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 177326-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4aR,5S,8aR)-5-[2'-(5'',8''-dihydroxy-1'',4''-dihydronaphthalen-2''-yl)-ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-[2-(5,8-dihydroxy-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 177326-95-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄
• 分子量: 424.58
• InChiKey: DGBXYEWWSJRWPL-MPYVGDORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,5S,8aR)-5-[2'-(5'',8''-dihydroxy-1'',4''-dihydronaphthalen-2''-yl)-ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4aR,5S,8aR)-5-[2'-(5'',8''-diacetoxy-naphthalen-2''-yl)-ethyl]-1,4a-dimethyl-6,6-(α-epoxy-methano)-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的选择性细胞毒性二萜烯醌和二萜烯对苯二酚。

  摘要：

  通过在三个拉丹二萜类化合物（肉豆蔻酸，甲基肉豆蔻酸甲酯和肉豆蔻酸乙酸酯）和对苯醌或1,4-萘醌之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应制备了一系列新的二萜烯醌/对苯二酚。考虑到对肿瘤细胞的细胞毒性以及这些二萜烯基萘醌/对苯二酚和蒽醌的选择性，考虑了醌/对苯二酚片段和其他结构特征（如萜烯核中不同功能）的影响。几种化合物在微摩尔水平下显示出IC50值，在NCI筛选小组中评估了其中的四种衍生物。结果显示出对肾癌细胞系的重要选择性，将这些化合物鉴定为非常有希望的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm001048q
• 作为产物：
  描述：

  methyl mirceocommunate 、 对苯醌 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以49%的产率得到(1S,4aR,5S,8aR)-5-[2'-(5'',8''-dihydroxy-1'',4''-dihydronaphthalen-2''-yl)-ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的选择性细胞毒性二萜烯醌和二萜烯对苯二酚。

  摘要：

  通过在三个拉丹二萜类化合物（肉豆蔻酸，甲基肉豆蔻酸甲酯和肉豆蔻酸乙酸酯）和对苯醌或1,4-萘醌之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应制备了一系列新的二萜烯醌/对苯二酚。考虑到对肿瘤细胞的细胞毒性以及这些二萜烯基萘醌/对苯二酚和蒽醌的选择性，考虑了醌/对苯二酚片段和其他结构特征（如萜烯核中不同功能）的影响。几种化合物在微摩尔水平下显示出IC50值，在NCI筛选小组中评估了其中的四种衍生物。结果显示出对肾癌细胞系的重要选择性，将这些化合物鉴定为非常有希望的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm001048q

文献信息

• TERPENE-QUINONE WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP0731078B1

  公开（公告）日：2002-03-20
• New Selective Cytotoxic Diterpenylquinones and Diterpenylhydroquinones
  作者：José M Miguel del Corral、Marina Gordaliza、M Angeles Castro、M Mar Mahiques、Pablo Chamorro、Aurora Molinari、M Dolores García-Grávalos、Howard B. Broughton、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1021/jm001048q

  日期：2001.4.1

  considered in relation to the cytotoxicity toward neoplastic cells and the selectivity of these diterpenylnaphthoquinones/hydroquinones and anthraquinones. Several compounds showed IC50 values under the micromolar level, and four of these derivatives were evaluated at the NCI screening panel. The results showed an important selectivity toward renal cancer lines, identifying these compounds as a very promising

  通过在三个拉丹二萜类化合物（肉豆蔻酸，甲基肉豆蔻酸甲酯和肉豆蔻酸乙酸酯）和对苯醌或1,4-萘醌之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应制备了一系列新的二萜烯醌/对苯二酚。考虑到对肿瘤细胞的细胞毒性以及这些二萜烯基萘醌/对苯二酚和蒽醌的选择性，考虑了醌/对苯二酚片段和其他结构特征（如萜烯核中不同功能）的影响。几种化合物在微摩尔水平下显示出IC50值，在NCI筛选小组中评估了其中的四种衍生物。结果显示出对肾癌细胞系的重要选择性，将这些化合物鉴定为非常有希望的抗肿瘤药。