2-methyl-3-benzoylamino-3-phenylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-benzoylamino-3-phenylpropanal
• 英文别名: N-(2-methyl-3-oxo-1-phenylpropyl)benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: DEBXGROUMWEZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenebenzamide 、 丙醛 在 D-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] A CATALYTIC ASYMMETRIC METHOD FOR THE PREPARATION OF THE PACLITAXEL (TAXOL) C-13 SIDE-CHAIN DERIVATIVES AND ITS USE IN THE PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE LA CHAÎNE LATÉRALE C-13 DU PACLITAXEL (TAXOL) ET SON UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DU TAXANE

  摘要：

  一种新的催化不对称两步或一锅法，用于制备紫杉醇（紫杉醇）的C-13侧链和通式（I）的衍生物，其形式为酸，盐或酯，其中R代表芳基或烷基，R1代表芳基或烷基，Y代表O，H或烷基，X1代表-CH2-Ph，烷基，芳基，SiR3（其中硅烷基是常见的保护基）或其他适当的保护基。

  公开号：

  WO2010062239A1

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Addition of Aldehydes to<i>N</i>-(Phenylmethylene)benzamides: Asymmetric Synthesis of the Paclitaxel Side Chain and Its Analogues
  作者：Pawel Dziedzic、Patric Schyman、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200900078

  日期：2009.4.14

  Easily side‐tracked: A simple route to the paclitaxel side chain and its analogues is based on the (R)‐proline‐catalyzed addition of aldehydes to N‐(phenylmethylene)benzamides, followed by oxidation of the resulting protected α‐hydroxy‐β‐benzoylaminoaldehydes (92–99 % ee). Esterification of the subsequent phenylisoserine derivatives with baccatin III gives paclitaxel analogues (see scheme).

  易于旁通：通往紫杉醇侧链及其类似物的简单方法是基于（R）-脯氨酸催化的醛向N-（苯基亚甲基）苯甲酰胺中的加成反应，然后氧化生成的受保护的α-羟基-β苯甲酰氨基醛（92–99％  ee）。随后的苯基异丝氨酸衍生物与浆果赤霉素Ⅲ的酯化反应得到紫杉醇类似物（见方案）。
• One-pot highly enantioselective catalytic Mannich-type reactions between aldehydes and stable α-amido sulfones: asymmetric synthesis of β-amino aldehydes and β-amino acids
  作者：Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Ramon Rios、Jan Vesely、Jesper Ekström、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.130

  日期：2010.1

  A highly enantioselective catalytic route to carbamate- and benzoate-protected β-amino aldehydes and β-amino acids is presented. The amino acid-catalyzed one-pot asymmetric reaction between unmodified aldehydes and α-amido sulfones gives the corresponding β-amino compounds with up to 95:5 dr and 97–>99% ee.

  提出了对氨基甲酸酯和苯甲酸酯保护的β-氨基醛和β-氨基酸的高度对映选择性催化途径。未经修饰的醛与α-酰胺基砜之间的氨基酸催化的一锅不对称反应可得到相应的β-氨基酸，其dr含量高达95：5，ee高达97-> 99％。