(1R,2S,3S,7R,7aR,1′R)-1,2,7-trihydroxy-3-(1′,2′-dihydroxyethyl)-hexahydro-1H-pyrrolizidine | 1432590-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2S,3S,7R,7aR,1′R)-1,2,7-trihydroxy-3-(1′,2′-dihydroxyethyl)-hexahydro-1H-pyrrolizidine
• 英文别名: (1R,2S,3S,7R,8R)-3-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• CAS: 1432590-67-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: VQEUGFHHMXDAQF-VQDAVSSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,7S,7aS,1'R)-1,2-O-isopropylidene-3-(1'-hydroxy-2'-tert-butoxy-2'-oxoethyl)-7-iodooctahydropyrolizinium iodide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,2S,3S,7R,7aR,1′R)-1,2,7-trihydroxy-3-(1′,2′-dihydroxyethyl)-hexahydro-1H-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  从跨环iodoaminations多羟基吡咯烷类生物碱：应用到的不对称合成（ - ） - hyacinthacine A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine †往最‡

  摘要：

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs

  DOI：

  10.1039/c3ob40205c

文献信息

• Polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloids from transannular iodoaminations: application to the asymmetric syntheses of (−)-hyacinthacine A1, (−)-7a-epi-hyacinthacine A1, (−)-hyacinthacine A2, and (−)-1-epi-alexine
  作者：E. Anne Brock、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c3ob40205c

  日期：——

  N-substituent) were readily prepared via conjugate addition of lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to either tert-butyl (4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from D-ribose) or tert-butyl (S,S,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from L-tartaric acid) coupled with in situ enolate oxidation with (−)-camphorsulfonyloxaziridine, followed

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs