1-(2-Hydroxy-ethoxymethyl)-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 132885-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-ethoxymethyl)-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-((2-hydroxyethoxy)methyl)-3,5-dimethyl-6-(phenylthio)-；1-(2-hydroxyethoxymethyl)-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132885-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: FGIVEHAQQFWDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙氧基甲基)-5-甲基-6-苯基硫基嘧啶-2,4-二酮 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;UBASAWA, MASARU;TAKASHIMA, HIDEAKI;SEKIY+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1394-1399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 2-, 3-, and 4-substituted analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)
  作者：Hiromichi Tanaka、Masanori Baba、Masaru Ubasawa、Hideaki Takashima、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00108a023

  日期：1991.4

  thio)thymine (HEPT), in which the C-2, N-3, or C-4 position was modified were synthesized. These involve 2-thiothymine (11), 2-thiouracil (12), 4-thiothymine (17), 4-thiouracil (18), 5-methylcytosine (27), and cytosine (28) derivatives. Preparation of N-3-substituted derivatives (29 and 30) of HEPT was also carried out. Among these analogues, compound 11 exhibited excellent activity against HIV-1 HTLV-IIIB

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。