enoxacin hydrochloride | 74011-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: enoxacin hydrochloride
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 74011-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₇FN₄O₃*ClH
• 分子量: 356.784
• InChiKey: ODOAWCIYUUFLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  enoxacin hydrochloride 、 、 sodium hydroxide 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 以to give the AT-2266的产率得到依诺沙星
  参考文献：
  名称：

  Sesquihydrate of naphthyridine derivative, and process for the

  摘要：

  1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧 -7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啉酸-3-羧酸的半水合物（ATT-2266.sesquihydrate）。上述化合物可通过在水的存在下加热1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧 -7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啉酸-3-羧酸至高于约60摄氏度的温度来制备，使其形成半水合物。这种半水合物比无水物和三水合物更稳定，并且在溶解速度和通过肠道进入体内的转移速度方面优于无水物。因此，它特别适用于制药化合物。

  公开号：

  US04442101A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 enoxacin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。2. 1,6,7-三取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及其构效关系，包括一种新型抗菌剂依诺沙星。

  摘要：

  制备具有硝基，氨基，氰基，氯或氟作为C-6取代基的标题化合物。通过6-氨基-1,8-萘啶衍生物9经由其6-重氮盐的Sandmeyer反应，在C-6处引入氯基和氰基。反应扩展到6-氟类似物的合成，涉及四氟硼酸重氮鎓的Balz-Schiemann反应。此外，一系列7-取代的6-氟-1,4-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8的1-乙基，1-乙烯基，1-（2-氟乙基）和1-（二氟甲基）类似物制备了萘啶-3-羧酸。引入1-吡咯烷基，特别是N-取代或未取代的1-哌嗪基作为C-7变体。这项研究的结果是1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1 发现8-萘啶-3-羧酸（命名为依诺沙星，最初为AT-2266）具有最广泛和有效的体外抗菌活性，对全身感染的体内疗效极佳，并且急性毒性也较弱。还讨论了在C-1，C-6和C-7处具有取代基变化的化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00369a011

文献信息

• Synthesis of fluorinated pyridines by the balz-schiemann reaction. An alternative route to enoxacin, a new antibacterial pyridonecarboxylic acid
  作者：Jun-Ichi Matsumoto、Teruyuki Miyamoto、Akira Minamida、Yoshiro Nishimura、Hiroshi Egawa、Haruki Nishimura

  DOI：10.1002/jhet.5570210309

  日期：1984.5

  Fluorination of the 2,6-disubstituted 3-aminopyridines 5 and 12 by the Balz-Schiemann reaction is described. 2,6-Dichloro-3-pyridinediazonium tetrafluoroborate (6) and 2-substituted 6-acetylamino-3-pyridinediazonium tetrafluoroborates 13 were heated with or without a solvent to give the corresponding fluorinated pyridines 7 and 14, respectively, in good yields. 2-Substituted 6-acetylamino-3-fluoropyridines

  描述了通过Balz-Schiemann反应对2，6-二取代的3-氨基吡啶5和12的氟化。2,6-二氯-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐（6）和2-取代的6-乙酰氨基-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐13用或不用溶剂加热，得到相应的氟化吡啶7和14分别，以良好产率。通过已知方法将2-取代的6-乙酰氨基-3-氟吡啶（14）转化为一系列的7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶- 3-羧酸21包括新的潜在抗菌剂依诺沙星[1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1,8-萘啶-3-羧酸[（2）] 。
• IRIKURA, TSUTOMU;SUZUE, SEIGO;ITO, AKIRA;KOGA, HIROSHI
  作者：IRIKURA, TSUTOMU、SUZUE, SEIGO、ITO, AKIRA、KOGA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4448962A
  申请人：——

  公开号：US4448962A

  公开（公告）日：1984-05-15