N-(5-(benzyldimethylsilyl)-2-hydroxyhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1256263-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(benzyldimethylsilyl)-2-hydroxyhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[5-[benzyl(dimethyl)silyl]-2-hydroxyhex-5-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1256263-24-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 417.645
• InChiKey: VHAWZGPRLWVOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(benzyldimethylsilyl)-2-hydroxyhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶-N-氧化物 、 potassium osmate dihydrate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(+/-)-N-(((2R,5R)-5-(benzyldimethylsilyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative cyclisation onto vinyl silanes

  摘要：

  一种新颖的铂催化的氧化环化反应，利用具有悬挂乙烯硅烷的1,2-二醇，可以得到在环连接处含有硅功能团的四氢呋喃。当环化发生在乙烯苯基二甲基硅基团上时，生成的硅基团可以充当掩蔽羟基，并在后期经历一种弗莱明–塔马奥型氧化，形成相应的乳酸醇。该反应的范围还可以扩展到1,2-二醇之外，适用于α-羟基磺酰胺和α-羟基酰胺的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01342k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyhex-5-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 苄基二甲基硅烷 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-(5-(benzyldimethylsilyl)-2-hydroxyhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative cyclisation onto vinyl silanes

  摘要：

  一种新颖的铂催化的氧化环化反应，利用具有悬挂乙烯硅烷的1,2-二醇，可以得到在环连接处含有硅功能团的四氢呋喃。当环化发生在乙烯苯基二甲基硅基团上时，生成的硅基团可以充当掩蔽羟基，并在后期经历一种弗莱明–塔马奥型氧化，形成相应的乳酸醇。该反应的范围还可以扩展到1,2-二醇之外，适用于α-羟基磺酰胺和α-羟基酰胺的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01342k