5-(2,4-dimethylphenyl)amino-1H-tetrazole | 857751-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-dimethylphenyl)amino-1H-tetrazole
• 英文别名: N-(2,4-dimethylphenyl)-1h-tetrazol-5-amine；N-(2,4-dimethylphenyl)-2H-tetrazol-5-amine
• CAS: 857751-07-6
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: SVDNWTMWYQNCCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylphenylcyanamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到5-(2,4-dimethylphenyl)amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  磁性壳聚糖-铜纳米复合材料：一种工厂组装的催化剂，可在环保介质中合成氨基和N-磺酰基四唑。

  摘要：

  描述了一种绿色环保，经济高效且简单的方法，该方法使用大戟叶提取物作为还原剂/稳定剂，制备了固定在磁性壳聚糖（功能更广泛的多糖之一）上的铜纳米颗粒（NPs）。通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X对所制备的催化剂（Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖）进行鉴定射线光谱（EDS），热重/衍生热重（TG / DTG），振动样品磁力计（VSM）和元素映射。TEM分析表明，在球形壳磁性壳聚糖上形成了平均粒径在5-10 nm范围内的Cu NPs。Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖被用作新的催化剂，通过各种仲或叔氰胺与叠氮化钠在水中在回流条件下反应，合成不同的四唑。该催化剂的一些有益特征是易于通过外部磁场分离，适度的反应条件，低成本和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2019.115819

文献信息

• Solvent-free preparation of arylaminotetrazole derivatives using aluminum(III) hydrogensulfate as an effective catalyst
  作者：Ferydoon Khamooshi、Ali Reza Modarresi-Alam

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.008

  日期：2010.8

  Abstract An efficient and simple method for the preparation of 5-arylamino-1H-tetrazole and 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole derivatives is reported using aluminum(III) hydrogensulfate (Al(HSO4)3) as an effective heterogeneous catalyst from secondary arylcyanamides. Generally, when the substitution in arylcyanamide is strongly electron-withdrawing the position of equilibrium would shift toward the isomer

  摘要报道了以硫酸铝（III）（Al（HSO4）3）为有效多相催化剂制备5-芳基氨基-1H-四唑和1-芳基-5-氨基-1H-四唑衍生物的简便方法。来自仲芳基氰酰胺。通常，当芳基氰酰胺中的取代强烈吸电子时，平衡的位置将移向1-芳基-5-氨基-1H-四唑（B）的异构体，并且随着取代基的电子给体的增加，平衡的位置转移到5-芳基氨基-1H-四唑（A）的异构体上。本方法学具有几个优点，例如优异的收率，较短的反应时间，易于后处理和较绿的条件。
• Biosynthesis and characterization of magnetic starch-silver nanocomposite: catalytic activity in eco-friendly media
  作者：Atefeh Nasiri、Mohammad A. Khalilzadeh、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1080/00958972.2022.2038369

  日期：2022.1.17

  using AgNPs@Fe3O4-nanostarch as a magnetically separable and reusable catalyst. The catalyst showed high catalytic performance in the reduction of 4-NP, CR, RhB and MB using NaBH4 as the source of hydrogen in an aqueous medium. The products were formed in good yields through a simple method and facile work-up. In addition, the catalyst could easily be separated from the reaction mixture using an external

  摘要 AgNPs@Fe 3 O 4 -nanostarch 纳米复合材料是使用Helicteres isora L. 提取物作为还原剂和稳定剂制备的。FESEM、EDS、TEM、FT-IR、XRD、VSM 和元素映射用于表征合成的纳米复合材料。该纳米复合材料被用作磁性可分离和可重复使用的催化剂，通过不同的芳基氰酰胺与叠氮化钠以高收率反应制备各种芳基氨基四唑，而不会形成叠氮酸。我们报告了使用 AgNPs@Fe 3 O 4在无溶剂条件下通过过氧化氢以高收率将苯甲醇氧化为苯甲醛-纳米淀粉作为可磁分离和可重复使用的催化剂。该催化剂在使用NaBH 4作为水性介质中的氢源还原4-NP、CR、RhB和MB方面表现出较高的催化性能。通过简单的方法和容易的后处理，产物以良好的收率形成。此外，催化剂可以很容易地使用外部磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少 5 次，而催化活性没有明显损失。
• Synthesis of arylaminotetrazoles by ZnCl2/AlCl3/silica as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Davood Habibi、Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1007/s00706-011-0670-8

  日期：2012.6

  Arylaminotetrazoles were efficiently synthesized from secondary arylcyanamides by application of ZnCl2/AlCl3/silica as a reusable heterogeneous Lewis acid catalyst. 5-Arylamino-1-tetrazoles can be obtained from arylcyanamides carrying electron-withdrawing substituents on the aryl ring, while with electron-releasing groups 1-aryl-5-amino-1-tetrazoles will be produced. The former isomer is also produced within longer reaction times (similar to 20 h) even with electron-releasing groups.
• Silica-Supported Ferric Chloride (FeCl₃-SiO₂): An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Preparation of Arylaminotetrazoles
  作者：Davood Habibi、Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1080/00397910903370683

  日期：2010.9.30

  An efficient method for preparation of 5-arylamino-1H-tetrazole and 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole derivatives is reported using FeCl3-SiO2 as an effective heterogeneous catalyst. Generally, when the substituent in arylcyanamide is a strongly electron-withdrawing group, the position of the equilibrium would shift toward 5-arylamino-1H-tetrazole, whereas with an electron-releasing substituent, the position of the equilibrium would shift toward 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole.
• Magnetic chitosan-copper nanocomposite: A plant assembled catalyst for the synthesis of amino- and N-sulfonyl tetrazoles in eco-friendly media
  作者：Narjes Motahharifar、Mahmoud Nasrollahzadeh、Asghar Taheri-Kafrani、Rajender S. Varma、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.115819

  日期：2020.3

  A greener, cost efficient and simple method is described to prepare copper nanoparticles (NPs) immobilized on the magnetic chitosan (one of the more versatile polysaccharides) using Euphorbia falcata leaf extract as reducing/stabilizing agent. The prepared catalyst (Cu NPs@Fe3O4-chitosan) was authenticated by field emission scanning electron microscope (FESEM), X-ray diffraction (XRD), transmission

  描述了一种绿色环保，经济高效且简单的方法，该方法使用大戟叶提取物作为还原剂/稳定剂，制备了固定在磁性壳聚糖（功能更广泛的多糖之一）上的铜纳米颗粒（NPs）。通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X对所制备的催化剂（Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖）进行鉴定射线光谱（EDS），热重/衍生热重（TG / DTG），振动样品磁力计（VSM）和元素映射。TEM分析表明，在球形壳磁性壳聚糖上形成了平均粒径在5-10 nm范围内的Cu NPs。Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖被用作新的催化剂，通过各种仲或叔氰胺与叠氮化钠在水中在回流条件下反应，合成不同的四唑。该催化剂的一些有益特征是易于通过外部磁场分离，适度的反应条件，低成本和可重复使用性。