Caissarone hydrochloride | 133329-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Caissarone hydrochloride
• CAS: 133329-75-6
• 化学式: C₈H₁₁N₅O*ClH
• 分子量: 229.669
• InChiKey: QKYDHDWABJCFCR-BORNJIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Caissarone hydrochloride 以 水 为溶剂， 生成 caissarone
  参考文献：
  名称：

  Purines. LVII. Regioselective Alkylation of N6,9-Disubstituted 8-Oxoadenines: Syntheses of the Sea Anemone Purine Caissarone and Some Positional Isomers and Analogues.

  摘要：

  我们首次以 N6，9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（3）为起点，通过两步法合成了海葵 Bunodosoma caissarum 的成分 caissarone hydrochloride (1)，该成分可通过四步法从 9-甲基腺嘌呤（5）中获得。合成的关键步骤是在 N(3)处对 3 进行区域选择性甲基化，这一步骤是在对 N6-苄基-9-甲基-8-氧代腺嘌呤（11）进行甲基化研究的基础上设计的。此外，还合成了 1 的一些位置异构体（19、24 和 31）和类似物（8、26 和 32）。一项 1H-NMR 光谱研究表明，凯沙酮的游离碱（23）能够在 Me2SO-d6 中与 2'，3'，5'-三-O-乙酰鸟苷（40）形成杂基对（如 41）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1746
• 作为产物：
  描述：

  N⁶,9-dimethyl-8-oxoadenine 在 Amberlite IRA-402 (Cl^1-) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Caissarone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the sea anemone purine caissarone

  摘要：

  On the basis of a methylation study of N6-benzyl-9-methyl-8-oxoadenine (8), the first synthesis of caissarone hydrochloride (1) has been achieved via a two-step route including methylation of the N6-methyl analogue (3).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71228-7

文献信息

• Purines. LVII. Regioselective Alkylation of N6,9-Disubstituted 8-Oxoadenines: Syntheses of the Sea Anemone Purine Caissarone and Some Positional Isomers and Analogues.
  作者：Tohru SAITO、Shigeji MORI、Jun CHIKAZAWA、Tae KANAI、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.1746

  日期：——

  The first total synthesis of caissarone hydrochloride (1), a constituent of the sea anemone Bunodosoma caissarum, has been accomplished via a two-step route starting from N6, 9-dimethyl-8-oxoadenine (3), which is obtainable from 9-methyladenine (5) through a four-step route. The key step in the synthesis is the regioselective methylation of 3 at N(3), which has been designed on the basis of a methylation study of N6-benzyl-9-methyl-8-oxoadenine (11). Some positional isomers (19, 24, and 31) and analogues (8, 26, and 32) of 1 have also been synthesized. A 1H-NMR spectroscopic study has suggested that the free base (23) of caissarone is capable of forming a hetero-base pair (such as 41) with 2', 3', 5'-tri-O-acetylguanosine (40) in Me2SO-d6.

  我们首次以 N6，9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（3）为起点，通过两步法合成了海葵 Bunodosoma caissarum 的成分 caissarone hydrochloride (1)，该成分可通过四步法从 9-甲基腺嘌呤（5）中获得。合成的关键步骤是在 N(3)处对 3 进行区域选择性甲基化，这一步骤是在对 N6-苄基-9-甲基-8-氧代腺嘌呤（11）进行甲基化研究的基础上设计的。此外，还合成了 1 的一些位置异构体（19、24 和 31）和类似物（8、26 和 32）。一项 1H-NMR 光谱研究表明，凯沙酮的游离碱（23）能够在 Me2SO-d6 中与 2'，3'，5'-三-O-乙酰鸟苷（40）形成杂基对（如 41）。
• Synthesis of the sea anemone purine caissarone
  作者：Tozo Fujii、Tohru Saito、Mori Shigeji、Jun Chikazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71228-7

  日期：1991.1

  On the basis of a methylation study of N6-benzyl-9-methyl-8-oxoadenine (8), the first synthesis of caissarone hydrochloride (1) has been achieved via a two-step route including methylation of the N6-methyl analogue (3).