1,2-dimethoxy-4-(2-benzyloxyethyl)benzene | 99221-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(2-benzyloxyethyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-(2-phenylmethoxyethyl)benzene
• CAS: 99221-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: OVQGPRUWIVZLGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-benzyloxyethyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(2-benzyloxyethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的亚磺胺类药物合成小ber碱生物碱（S）-（-）-木吡啶碱的不对称合成。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo010988v
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1,2-dimethoxy-4-(2-benzyloxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的亚磺胺类药物合成小ber碱生物碱（S）-（-）-木吡啶碱的不对称合成。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo010988v

文献信息

• VANKAR, YASHWANT, D.;RAO, C. TRINADHA, J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 7, 232-233
  作者：VANKAR, YASHWANT, D.、RAO, C. TRINADHA

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of the Protoberberine Alkaloid (<i>S</i>)-(−)-Xylopinine Using Enantiopure Sulfinimines
  作者：Franklin A. Davis、Pradyumna K. Mohanty

  DOI：10.1021/jo010988v

  日期：2002.2.1

  enantioselective synthesis of (S)-(-)-xylopinine (1) is described involving the addition of the laterally lithiated derivative of o-tolunitrile of 16 to enantiopure sulfinimine (+)-14. Treatment of the resulting cyano sulfinamide adduct (-)-17b with DIBAL-H accomplishes five operations in a single pot and furnishes the cyclic imine (+)-18 in good yield. Reduction and cyclization affords (S)-(-)-1. Alternatively

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。