(-)-N-[biphenyl-4-yl](naphthylmethyl)diphenylphosphinic amide | 1330778-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-[biphenyl-4-yl](naphthylmethyl)diphenylphosphinic amide
• 英文别名: (1R)-N-diphenylphosphoryl-1-naphthalen-1-yl-1-(4-phenylphenyl)methanamine
• CAS: 1330778-88-5
• 化学式: C₃₅H₂₈NOP
• 分子量: 509.587
• InChiKey: KHXJZBFEKMVGSA-PGUFJCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris([1,1'-biphenyl]-4-yl)boroxine 、 P,P-Diphenyl-N-(1-naphthylmethylene)phosphinic Amide 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 {1(S)-[((2S)-diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methylpropyl}carbamic acid tert-butyl ester 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-N-[biphenyl-4-yl](naphthylmethyl)diphenylphosphinic amide 、 (+)-N-[biphenyl-4-yl](naphthylmethyl)diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  N-磷-芳胺对铑催化的不对称芳基化的立体影响

  摘要：

  铑催化的带有乙氧基，异丙氧基，苯基，环己基，3,5-二甲苯基和2,4,6-间苯三甲酰N-磷活化/保护基的苯甲醛-亚胺的铑不对称芳基化反应表明，庞大的N-磷基团被阻滞了芳基化，同时阻止了亚胺的竞争性水解。尽管对映选择性水平良好地依赖于从88％ee至53％ee的膨松度，但是反应性随着蓬松度从95％至3％而急剧降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.033