2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(benzoyloxy)-1H-isoindol-1-one | 309756-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(benzoyloxy)-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-phenylmethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 309756-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: INJCZCFIDFFKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(benzoyloxy)-1H-isoindol-1-one 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1H-1,2-isoxazolino[3,2-a]isoindol-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  的含有选自异吲哚酮基-1,2- oxazaheterocycles合成Ñ -Hydroxyphthalimide †

  摘要：

  由N-羟基邻苯二甲酰亚胺3和卤代甲基芳基衍生物开发了异吲哚并苯并恶嗪酮1a和噻嗪并异吲哚并酮1b，c的合成物。将所得的芳氧基邻苯二甲酰亚胺4a-c还原为羟基内酰胺5a-c，其在酸性条件下环化。使用碳乙氧基甲基亚甲基三苯基苯基膦在5a上进行维蒂希反应，得到相应的酸6，该酸在Friedel和Crafts条件下处理，通过裂解苄基C O键产生异恶唑啉酮8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370426
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(benzoyloxy)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  的含有选自异吲哚酮基-1,2- oxazaheterocycles合成Ñ -Hydroxyphthalimide †

  摘要：

  由N-羟基邻苯二甲酰亚胺3和卤代甲基芳基衍生物开发了异吲哚并苯并恶嗪酮1a和噻嗪并异吲哚并酮1b，c的合成物。将所得的芳氧基邻苯二甲酰亚胺4a-c还原为羟基内酰胺5a-c，其在酸性条件下环化。使用碳乙氧基甲基亚甲基三苯基苯基膦在5a上进行维蒂希反应，得到相应的酸6，该酸在Friedel和Crafts条件下处理，通过裂解苄基C O键产生异恶唑啉酮8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370426

文献信息

• Synthesis of 1,2-oxazaheterocycles containing an isoindolone moiety from<i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Alexander Bartovic、Bernard Decroix、P. Netchitaïlo

  DOI：10.1002/jhet.5570370426

  日期：2000.7

  and halogenomethylaryl derivatives. The resulting aryloxy phthalimides 4a-c were reduced to hydroxylactams 5a-c which cyclized in acidic conditions. A Wittig reaction on 5a using carbethoxymethylidenetriphenylphosphorane gave the corresponding acid 6 which treated in Friedel and Crafts conditions led to the isoxazolinone 8 by cleavage of the benzyl CO bond.

  由N-羟基邻苯二甲酰亚胺3和卤代甲基芳基衍生物开发了异吲哚并苯并恶嗪酮1a和噻嗪并异吲哚并酮1b，c的合成物。将所得的芳氧基邻苯二甲酰亚胺4a-c还原为羟基内酰胺5a-c，其在酸性条件下环化。使用碳乙氧基甲基亚甲基三苯基苯基膦在5a上进行维蒂希反应，得到相应的酸6，该酸在Friedel和Crafts条件下处理，通过裂解苄基C O键产生异恶唑啉酮8。