莫米松杂质A1 | 151265-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 莫米松杂质A1
• 英文名称: 21-chloro-17α-hydroxy-16α-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
• 英文别名: (16alpha)-21-Chloro-17-hydroxy-16-methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；(8S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-chloroacetyl)-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 151265-36-0
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₃
• 分子量: 374.908
• InChiKey: MBKAANDQMJJTRM-DGEXFFLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 莫米松杂质A1 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以46.2 g的产率得到莫美他松糠酸酯杂质A
  参考文献：
  名称：

  一种糠酸莫米松的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学制药技术领域，尤其是涉及一种糠酸莫米松的制备方法。包括以下步骤：化合物Ⅰ经过氰醇化反应得到化合物Ⅱ，然后化合物Ⅱ经过烷基化反应得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ再进行分子内取代反应得到化合物Ⅳ，化合物Ⅳ经过糠酰化反应得到化合物Ⅴ，最后化合物Ⅴ进行氯羟反应得到糠酸莫米松。本发明采用化合物Ⅰ经过氰醇化反应、烷基化反应、分子内取代反应、糠酰化反应、氯羟反应得到糠酸莫米松，得到糠酸莫米松质量和收率均具有明显的竞争力，质量收率高，纯度高，纯度达到99.20％以上，任何杂质含量均小于0.10％。本发明提供的糠酸莫米松的制备方法，采用易制备的化合物Ⅰ为原料，成本低、绿色环保。

  公开号：

  CN113512085A
• 作为产物：
  描述：

  17,21-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 水 作用下， 生成 莫米松杂质A1
  参考文献：
  名称：

  An Effective Method for the Preparation of 21-Chlorosteroids Using the Vilsmeier Reagent

  摘要：

  A simple procedure for the conversion of 21-steroidal alcohols to the corresponding 21-chlorides using the Vilsmeier reagent is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308018615

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17-ESTERS OF 9 alpha ,21-DIHALO-PREGNANE-11 beta ,17 alpha DIOL-20-ONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 17-ESTERS DE 9 alpha ,21-DIHALO-PREGNANE-11 beta ,17 alpha -DIOL-20-ONES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998000437A1

  公开（公告）日：1998-01-08

  (EN) The invention provides an improved process for the preparation of 17-esters of 9$g(a),21-dihalo-pregnane-11$g(b),17$g(a)-diol-20-ones, and in particular for the preparation of 17-esters of anti-inflammatory steroids according to the above-mentioned scheme, wherein RCO, R1, X, Y and the dotted line are as defined in the specification. The novel process is especially suitable for the preparation of Mometasone Furoate.(FR) L'invention concerne un procédé amélioré de préparation de 17-esters de 9$g(a),21-dihalo-pregnane-11$g(b),17$g(a)-diol-20-ones, et en particulier la préparation de 17-esters de stéroïdes anti-inflammatoires selon le schéma représenté par la figure où RCO, R1, X, Y et la ligne en pointillés sont tels que définis dans la description. Ce nouveau procédé est particulièrement approprié à la préparation de mometasone furoate.

  该发明提供了一种改进的制备17-酯基9$g(a),21-二卤代孕酮-11$g(b),17$g(a)-二醇-20-酮的方法，特别是根据上述方案制备抗炎类固醇的17-酯基的方法，其中RCO、R1、X、Y和虚线如规范中所定义。这种新型方法特别适用于制备酰曲松酯。
• Unusual hydroxy-?-sultone byproducts of steroid 21-methanesulfonylation. An efficient synthesis of mometasone 17-furoate (Sch 32088)
  作者：Richard W. Draper、Bin Hu、Andrew T. McPhail、Mohindar S. Puar、Eugene J. Vater、Lois Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01146-6

  日期：1999.3

  An efficient two stage synthesis of the steroid anti-inflammatory agent mometasone 17-furoate (Sch 32088) 4 from 17 alpha,21-dihydroxy-16 alpha-methyl-9 beta,11 beta-oxidopregna-1,4-diene-3,20-dione 6 is described and the structures of unusual delta-hydroxy-gamma-sultone byproducts of 4-dimethylaminopyridine catalyzed methanesulfonylation of 21-hydroxy-20-ketosteroids are deduced. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17-ESTERS OF 9ALPHA,21-DIHALO-PREGNANE-11BETA,17ALPHADIOL-20-ONES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0923599B1

  公开（公告）日：2002-01-16
• Process for the preparation of mometasone furoate
  申请人：HOVIONE INTER LTD.

  公开号：EP1074558B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• US5886200A
  申请人：——

  公开号：US5886200A

  公开（公告）日：1999-03-23