4-(7-benzyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(7-benzyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(7-Benzyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo-[2.2.1]heptan-7-yl)butan-2-one；4-(7-benzyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: PSTWYNWGUFKBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-3-benzylheptane-2,6-dione 在 phosphomolybdic acid 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(7-benzyl-1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  基于三酮与H2O2反应制备各种过氧化物的方法：臭氧重排的第一个例子

  摘要：

  β，δ-三酮与H 2 O 2的醚溶液反应在极性非质子助溶剂存在下由杂多酸催化可通过三种途径形成三类过氧化物：三环一过氧化物，桥联四恶烷和一对立体异构的臭氧化物。该反应是不寻常的，其产生桥连的四恶烷和臭氧化物，其中三个羰基之一保持完整。在桥联四恶烷的合成中，过氧化物环是由过氧化氢与β位上的两个羰基反应形成的。由酮和过氧化氢合成恶臭化物是一种独特的过程，其中恶臭化物环是在δ位上两个羰基的参与下形成的。经过一个多世纪的积极研究，首次发现了臭氧化物的重排。臭氧化物彼此相互转化，并重排为三环一过氧化物，而臭氧化物和三环一过氧化物则转变为桥联四恶烷。通过柱色谱分离各个反应产物，并通过NMR光谱，质谱和元素分析对其进行表征。X射线衍射表征了每种过氧化物的代表。

  DOI：

  10.1002/chem.201402594

文献信息

• Synthesis of peroxides from β,δ-triketones under heterogeneous conditions
  作者：A. O. Terent’ev、I. A. Yaremenko、A. P. Glinushkin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1134/s1070428015120027

  日期：2015.12

  Heterogeneous reactions of beta,delta-triketones with ethereal hydrogen peroxide in nonpolar solvents, catalyzed by phosphomolybdic acid, afforded mixtures of stereoisomeric ozonides, tricyclic monoperoxides, and bridged tetraoxanes. The trioxolane ring is formed by the carbonyl groups located in the delta-position with respect to each other.