5-Trifluormethyl-1-naphthol | 33533-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Trifluormethyl-1-naphthol
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-5-naphthol；5-(trifluoromethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 33533-44-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: FMBRTICAUKAYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 5-Trifluormethyl-1-naphthol 、 一氯丙酮 在 三氯氧磷 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以31%的产率得到1-methyl-6-(trifluoromethyl)-11H-benzo[h]furo[3,2-c]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Modification of Neo-Tanshinlactone and Antiproliferative Activity Evaluation

  摘要：

  我们合成了几种带有氟或三氟甲基的新丹参内酯衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。与新丹参内酯相比，含氟衍生物对人类肿瘤细胞株具有广泛的活性谱。对于新丹参内酯的化学骨架，这些结果还表明，C-4 位的疏水基团（甲基）和环-D 的碳碳双键可能在选择性抗乳腺癌活性中起着关键作用。此外，合成的化合物 10 和 17 显示出广泛的抗增殖活性，其 IC50 值为 15-40 μM。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03694-x
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-Trifluormethyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Modification of Neo-Tanshinlactone and Antiproliferative Activity Evaluation

  摘要：

  我们合成了几种带有氟或三氟甲基的新丹参内酯衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。与新丹参内酯相比，含氟衍生物对人类肿瘤细胞株具有广泛的活性谱。对于新丹参内酯的化学骨架，这些结果还表明，C-4 位的疏水基团（甲基）和环-D 的碳碳双键可能在选择性抗乳腺癌活性中起着关键作用。此外，合成的化合物 10 和 17 显示出广泛的抗增殖活性，其 IC50 值为 15-40 μM。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03694-x