N-甲氧基-N-甲基噻吩-2-羧酰胺 | 229970-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基噻吩-2-羧酰胺
• 中文别名: N-甲氧基-N-甲基噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-thiophenecarboxamide；thiophene-2-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide
• CAS: 229970-94-9
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• mdl: MFCD03643923
• 分子量: 171.22
• InChiKey: DGMGILGPRYQSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基噻吩-2-羧酰胺 在 chloromagnesium dimethylaminoborohydride 、 乙醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  在室温下用硼氢化镁试剂将Weinreb酰胺还原为醛

  摘要：

  二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 BNMe 2 ] -，MgAB）是通用的二烷基氨基硼氢化锂（LAB试剂）的类似物，它是通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得的。MgAB在环境条件下是Weinreb酰胺的部分还原剂，与常用的氢化铝锂（LiAlH 4）和二异丁基氢化铝（DIBAL）试剂，同时展现出更高的化学选择性。为了防止过度还原，通过形成亚硫酸氢钠加合物容易地以高收率分离醛产物。醛产物既可以储存，也可以随后用作亚硫酸氢盐加合物，或者可以通过用甲醛水溶液处理从亚硫酸氢盐加合物再生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.066
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-甲氧基-N-甲基噻吩-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Umpolung 对羰基衍生物的 α-环丙烷化。

  摘要：

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202007439

文献信息

• Dealkoxylation of <i>N</i>-alkoxyamides without an external reductant driven by Pd/Al cooperative catalysis
  作者：Hirotsugu Suzuki、Takahiro Shiomi、Kenji Yoneoka、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d0ob01815e

  日期：——

  Lewis acid-assisted palladium-catalysed dealkoxylation of N-alkoxyamides has been realised in the absence of an external reductant.

  Lewis酸辅助钯催化的N-烷氧基酰胺脱烷氧化反应在无外部还原剂的情况下实现。
• A One-Flask Synthesis of Weinreb Amides from Chiral and Achiral Carboxylic Acids Using the Deoxo-Fluor Fluorinating Reagent
  作者：Ashok Rao Tunoori、Jonathan M. White、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol000318w

  日期：2000.12.1

  [structure] The reagent [bis(2-methoxyethyl)amino]sulfur trifluoride (Deoxo-Fluor reagent) converts carboxylic acids to the corresponding acid fluorides, which then react with N,N-dimethylhydroxylamine to give the corresponding Weinreb amides in high yields. The reaction proceeds without racemization when optically active acids are used as the starting material. This method is operationally simple and provides

  [结构]试剂[双（2-甲氧基乙基）氨基]三氟化硫（Deoxo-Fluor试剂）将羧酸转化为相应的酰氟，然后与N，N-二甲基羟胺反应，以高收率得到相应的Weinreb酰胺。当使用光学活性酸作为起始原料时，反应在没有外消旋的情况下进行。该方法操作简单，可提供高纯度的产品。
• Synthesis of Difluoromethyl Ketones from Weinreb Amides, and Tandem Addition/Cyclization of <i>o</i> -Alkynylaryl Weinreb Amides
  作者：Jongkonporn Phetcharawetch、Nolan M. Betterley、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201701322

  日期：2017.12.15

  [Difluoro(phenylsulfanyl)methyl]trimethylsilane (PhSCF2SiMe3) underwent a fluoride-induced nucleophilic addition to the carbonyl group of Weinreb amides to provide the corresponding difluoro(phenylsulfanyl)methyl ketones. These were converted into difluoromethyl ketones through selective reductive cleavage of the phenylsulfanyl group. The reaction of o-alkynyl Weinreb amides derived from benzoic acid derivatives resulted

  [二氟（苯硫基）甲基]三甲基硅烷（PhSCF2SiMe3）与Weinreb酰胺的羰基发生氟化物诱导的亲核加成反应，得到相应的二氟（苯硫基）甲基酮。它们通过苯硫基的选择性还原裂解转化为二氟甲基酮。衍生自苯甲酸衍生物的邻炔基 Weinreb 酰胺的反应导致通过 5-exo-dig 环化形成环化产物。
• Evidence and isolation of tetrahedral intermediates formed upon the addition of lithium carbenoids to Weinreb amides and N-acylpyrroles
  作者：Laura Castoldi、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c7cc05215d

  日期：——

  The tetrahedral intermediates generated upon the addition of halolithium carbenoids (LiCH2X and LiCHXY) to Weinreb amides have been intercepted and fully characterized as O-TMS heminals. The commercially available N-trimethylsilyl imidazole is the ideal trapping agent whose employment, combined with a straightforward neutral Alox chromatographic purification, enables the isolation of such labile species

  在Weinreb酰胺中添加卤化锂类胡萝卜素（LiCH 2 X和LiCHXY）后生成的四面体中间体已被拦截并完全表征为O -TMS缩醛。市售的N-三甲基甲硅烷基咪唑是理想的捕集剂，其应用与直接的中性Alox色谱纯化相结合，可以分离出这种不稳定的物质。为了从N-酰基吡咯获得O -TMS缩醛，该方法也可以有利地扩展。这些中间体表现出令人感兴趣的反应性，包括作为更复杂类胡萝卜素的前体。
• A Convenient One-Pot Method for the Synthesis of N-Methoxy-N-methyl Amides from Carboxylic Acids
  作者：Joong-Gon Kim、Doo-Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.171

  日期：2010.1.20

  reaction temperatures, low yields, multi-step reactions, or tedious work-up procedures.We report a mild and convenient one-pot method for the synthesis of Weinreb amides from carboxylic acids employing trichloroacetonitrile (TCA) and triphenylphosphine (TPP). We first presumed that carboxylic acid chlorides formed

  然而，这些方法中的许多都有缺点，包括使用有毒或昂贵的试剂、反应时间长、反应温度高、产率低、多步反应或繁琐的后处理程序。我们报告了一种温和且方便的方法使用三氯乙腈 (TCA) 和三苯基膦 (TPP) 从羧酸合成 Weinreb 酰胺的一锅法。我们首先假设形成了羧酸氯化物