2-phenyl-3-methylquinazoline-4(3H)-thione | 49699-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-methylquinazoline-4(3H)-thione
• 英文别名: 2-phenyl-3-methylquinazoline-4-thione；3-Methyl-4-thioxo-2-phenyl-3.4-dihydro-chinazolin；3-methyl-2-phenyl-3H-quinazoline-4-thione；3-Methyl-2-phenylquinazoline-4-thione
• CAS: 49699-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: HDZCBVOUBHNUJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-mercapto-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphinine-4-thione pyridinium salt 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-3-methylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-Benzoylaminothiobenzamides 的合成及其对取代的 2-Phenylquinazoline-4-thiones 的闭环

  摘要：

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。

  DOI：

  10.3390/60400323

文献信息

• Cyclization of 2-benzoylamino-<i>N</i>-methyl-thiobenzamides to 3-methyl-2-phenylquinazolin-4-thiones
  作者：Jiří Hanusek、Pavel Drabina、MiloŠ Sedlák、Pavel Rosa

  DOI：10.1002/jhet.5570430521

  日期：2006.9

  methoxide-catalyzed ring closure gives the corresponding 3-methyl-2-phenylquinazoline-4-thiones. These compounds were characterized by means of their 1H- and 12C-NMR spectra. The kinetics of the cyclization reaction has been followed with UV-VIS spectroscopy at 100 °C in methanolic solutions of sodium methoxide.

  2-氨基的酰化ñ -甲基-硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯已被用于合成相应的2- benzoylamino- Ñ -methylthiobenzamides。随后甲醇钠催化的闭环得到相应的3-甲基-2-苯基喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过其1 H-和12 C-NMR光谱进行表征。在甲醇钠的甲醇溶液中，于100°C进行UV-VIS光谱分析，跟踪环化反应的动力学。