2-isopropyl-6-methoxy-4H-chromen-4-one | 646516-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-isopropyl-6-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(propan-2-yl)-4H-1-benzopyran-4-one；6-methoxy-2-propan-2-ylchromen-4-one
• CAS: 646516-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BKFIICQVHPHXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-6-methoxy-4H-chromen-4-one 在 (S,Sp)-RuPHOX-Ru 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(2R,4R)-2-isopropyl-6-methoxychroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化 合成手性色酚†

  摘要：

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc07787h
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.08h， 以66%的产率得到2-isopropyl-6-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化 合成手性色酚†

  摘要：

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc07787h

文献信息

• Synthesis of chiral chromanols <i>via</i> a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones
  作者：Yujie Ma、Jing Li、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07787h

  日期：——

  Chiral chromanols and their derivatives have been synthesized via a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones in high yields, >20 : 1 drs and with up to 99.9% ee. Control experiments show that the reaction undergoes two sequential asymmetric hydrogenation steps of the CC and CO double bonds. The reaction could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。