(S)-(+)-2-<(benzyloxy)methoxy>propan-1-ol | 91191-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-<(benzyloxy)methoxy>propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(Benzyloxymethoxy)propan-1-ol；(S)-2(p-benzyloxymethoxy)-1-propanol；(2S)-2-[(benzyloxy)methoxy]propan-1-ol；(2S)-2-(phenylmethoxymethoxy)propan-1-ol
• CAS: 91191-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BJFTYJDLXIBFGW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-<(benzyloxy)methoxy>propan-1-ol 在 Collins oxidation agent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(S)-(benzyloxymethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  High diastereoface selection in an ester enolate addition to .alpha.-alkoxy aldehydes: stereoselective synthesis of .alpha.-methylene-.beta.-hydroxy-.gamma.-alkoxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(benzyloxymethoxy)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(S)-(+)-2-<(benzyloxy)methoxy>propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (S)-乳酸乙酯合成(S)-2-烷氧基丙醛的改进方法

  摘要：

  标题合成方法不进行外消旋化，采用连续酰胺解与仲胺，在碱性条件下与卤代烷烷基化，并用双（甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3038

文献信息

• Synthesis of (+)-siphonarienone: Asymmetric alkylation using a chiral benzopyrano-isoxazolidine auxiliary
  作者：Atsushi Abiko、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02353-4

  日期：1996.2

  Asymmetric alkylation of the potassium enolates derived from N-propionyl benzopyrano-[4,3-c]-isoxazolidine derivatives with chiral alkyl triflates proceeded smoothly with high diastereoselectivity. The stereochemistry of the newly formed stereogenic center was fully controlled by the facial selectivity of the enolate according to the rule of double asymmetric synthesis. The application of this methodology

  N-丙酰基苯并吡喃基-[4,3-c]-异恶唑烷衍生物衍生的烯醇钾与手性烷基三氟甲磺酸酯的不对称烷基化以高非对映选择性顺利进行。根据双不对称合成的规则，新形成的立体异构中心的立体化学完全受烯醇化物的面部选择性控制。这种方法学的应用导致了海洋聚丙烯酸酯天然产物（+）-siphonarienoneone的首次合成。
• Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US08263606B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及螺环-氧吲哚化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病状，如疼痛。
• SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20100137299A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及螺环氧吲哚化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，例如疼痛。
• SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AND THEIR USES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20120295897A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及螺环氧吲哚化合物，包括立体异构体、对映体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，例如疼痛。
• Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US08415370B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及螺环氧吲哚化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛。